1-(2,2-dichlorovinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 681446-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2,2-dichlorovinyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(2,2-Dichloroethenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(2,2-dichloroethenyl)benzotriazole
• CAS: 681446-85-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃
• 分子量: 214.054
• InChiKey: BRFMDYIXNIMCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  302.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 exo-1-((tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-en-3-ylidene)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  钯介导的降冰片烯衍生物与亚酰胺的[2 + 1]环加成反应

  摘要：

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200903
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,2-dichlorovinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  钯介导的降冰片烯衍生物与亚酰胺的[2 + 1]环加成反应

  摘要：

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200903

文献信息

• A convenient synthesis of functionalized N-(ethynyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Sandeep K. Singh、Rong Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.085

  日期：2006.4

  1-(2,2-Dichlorovinyl)benzotriazole (7) was prepared by the reaction of 1-formylbenzotriazole with PPh3/CCl4. Lithiation substitution of 7 with electrophiles gave a variety of functionalized N-(ethynyl)benzotriazoles 8a-h in 32-84% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Mediated [2+1] Cycloaddition of Norbornene Derivatives with Ynamides
  作者：Hervé Clavier、Aymeric Lepronier、Nathalie Bengobesse-Mintsa、David Gatineau、Hélène Pellissier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/adsc.201200903

  日期：2013.2.1

  palladium-catalyzed [2+1] cycloaddition between ynamides and norbornenes or norbornadienes is reported. Both phosphapalladacycles and palladium/secondary phosphine oxide catalytic systems were found to be competent for the transformation allowing the preparation of aminomethylenecyclopropanes. The reaction showed general applicability to various functionalized bicyclo[2.2.1]hept-2-enes and ynamides. A chiral phosphapalladacycle

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。