1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 | 64882-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(benzotriazol-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-1-ethanone；1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)propan-2-one；1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-propan-2-one；1,2,3-benzotriazol-1-yl-acetone；1-benzotriazol-1-ylpropan-2-one；1-(benzotriazol-1-yl)acetone；1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)acetone
• CAS: 64882-50-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: NSVFTILUWQOBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 在 哌啶 、 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-amino-2-benzotriazol-1-yl-3-methyl-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑新衍生物作为抗微生物剂和抗真菌剂的合成及生物学作用

  摘要：

  2-氨基噻吩-3-甲腈，2-噻吩并吡啶-3-甲腈，1,8-萘啶-2-酮，噻吩并[2,3 - b ]吡啶-5-甲腈和噻吩并[2,3- d ]的衍生物已合成并结合有1 H-苯并三唑部分的嘧啶或并入有苯并三唑-1-基甲基的1,3,4-噻二唑衍生物并测试了其抗菌和抗真菌活性。基于它们的分析和光谱数据已经建立了新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390504
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 溴丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  5-苯并三唑-3,4-二氢吡啶-2-酮的合成及一些转化

  摘要：

  通过4-苯并三唑基-5-苯基（甲基）-5-氧戊酸与苄基或芳基胺的缩合反应，得到5-（苯并三唑基）-取代的3，4-二氢吡啶-2-酮。3，4-二氢吡啶-2-酮的脱氢得到5-苯并三唑基取代的吡啶-2-酮和/或5-（苯氨基）吡啶-2-酮，它们是从苯并三唑基取代基上除去氮的产物。反过来，5-苯并三唑-1-基取代的吡啶-2-酮在Graebe-Ullmann条件下消除了氮，得到吲哚并吡啶酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330675

文献信息

• Process Research on a Phenoxybutyric Acid LTB4 Receptor Antagonist. Efficient Kilogram-Scale Synthesis of a 3,5-Bisarylphenol Core
  作者：Lianhe Shu、Ping Wang、Roumen Radinov、Romyr Dominique、James Wright、Lady Mae Alabanza、Yan Dong

  DOI：10.1021/op300302s

  日期：2013.1.18

  An improved, kilogram-scale synthesis of a LTB4 receptor antagonist is reported. The title compound was prepared in four linear steps (seven steps total) and 54% overall yield. The 3,5-bisarylphenol core was obtained in nearly quantitative yield by the condensation of 1-benzotriazol-1-ylpropan-2-one with a chalcone. Although all the intermediates were oils, no chromatography purification was required

  报道了一种改进的千克规模的LTB4受体拮抗剂的合成。以四个线性步骤（总共七个步骤）和54％的总产率制备标题化合物。通过将1-苯并三唑-1-基丙烷-2-酮与查耳酮缩合，以几乎定量的产率获得了3，5-双芳基苯酚核。尽管所有中间体均为油，但无需色谱纯化。
• One-Carbon Homologation of Carboxylic Acids via BtCH₂TMS:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Abdel Haleem Mostafa Hussein、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0017640

  日期：2001.8.1

  Carboxylic acids are converted into the corresponding homologated acids or esters, using easily available 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazole (1) as a one-carbon synthon. The effectiveness of the reaction has been investigated on six aryl and seven alkyl carboxylic acids.

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。
• A facile protocol for N-alkylation of azoles using KO Bu as base under NBS-promoted conditions
  作者：Wen-lin Chen、Ji-hui Li、Xu Meng、Dong Tang、Shuai-bo Guo、Bao-hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.030

  日期：2013.1

  A mild, transition metal-free, and environmentally benign NBS-promoted C–N bond formation of N-heterocycles is successfully demonstrated. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields.

  成功证明了温和，无过渡金属且对环境无害的NBS促进的N杂环C–N键的形成。在温和条件下容易以中等到良好的产率制备一系列杂环衍生物。
• BtCH₂TMS-Assisted Homologation of Carboxylic Acids:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Yunfeng Fang

  DOI：10.1021/ol0002370

  日期：2000.11.1

  3-benzotriazole (BtCH(2)TMS) (1) to afford N-(acylmethyl)benzotriazoles 3a-f, followed by (ii) conversion of 3a-f with triflic anhydride into RC(OTf)=CHBt 4a-f, and (iii) the subsequent reaction of 4a-c with NaOCH(3) followed by 1N HCl to afford esters RCH(2)CO(2)R' 7a-c in overall yields of 50-70%. For the aliphatic compounds 5d-f, treatment of 5d-f with p-toluenesulfonic acid followed by TBAF/THF

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。
• Microwave Assisted Condensation Reactions of 2-Aryl Hydrazonopropanals with Nucleophilic Reagents and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Khadijah Al-Zaydi、Rita Borik

  DOI：10.3390/12082061

  日期：——

  secondary amines. The reaction of 6e,h with benzotriazolylacetone yielded 14a,b. Also, the reaction of 6a,b,d-f,h with glycine and hippuric acid in acetic anhydride afforded pyridazinone derivatives 17a-f. Synthesis of pyridazine carboxylic acid derivatives 22a,b from the reaction of 6b,e with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in the presence of triphenylphosphine at room temperature is also reported

  甲基酮 1a-g 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 的反应得到烯胺酮 2a-g，其与重氮化的芳香胺 3a、b 偶联得到相应的芳基腙6a-h。化合物6a-h与一些芳族杂环胺的缩合得到亚氨基芳基腙9a-m。Enaminoazo 化合物 12a,b 可以从 6c 与仲胺缩合获得。6e，h与苯并三唑基丙酮的反应产生14a，b。此外，6a,b,df,h 与甘氨酸和马尿酸在乙酸酐中的反应得到哒嗪酮衍生物 17a-f。还报道了在室温下在三苯基膦存在下，由 6b,e 与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应合成哒嗪羧酸衍生物 22a,b。