(2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-yne-1,2,3,4,5-pentol | 148138-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-yne-1,2,3,4,5-pentol
• 英文别名: 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-D-manno-hept-1-ynitol；3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-D-mannohex-1-ynitol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 148138-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CJJCWNWEFKPMQB-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-yne-1,2,3,4,5-pentol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-di-(1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-manno-1,2,3,4,5-pentahydroxy-pentyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过糖炔和取代的碘乙炔基苯的二聚和硫杂环化反应，可以轻松合成带有糖残基和芳香残基的噻吩C-核苷类似物。

  摘要：

  带有糖残基（单糖和二糖）和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物的合成已通过末端糖炔的对称二聚或末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后在一个罐中进行硫杂环化而实现。末端糖炔的均偶联和随后的硫杂环化产生带有二糖的噻吩C-核苷类似物。末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后硫杂环化，得到带有单糖和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物。这种方法简洁，通用且温和，适用于结构上不同的吡喃糖苷，呋喃糖苷和无环糖。

  DOI：

  10.1039/c9ob02717c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-7,7-dibromo-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-ene-1,2,3,4,5-pentol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-yne-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  由部分和未保护的醛糖经1,1-二溴-1-烯烃合成糖-1-炔醇

  摘要：

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01486-2

文献信息

• One-Pot Synthesis of Aryl Pyrazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs of Pyrazofurin from Sugar Alkynes
  作者：Hong Liu、Yan Liang、Tong-Tong Jia、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601506

  日期：2017.3.17

  The naturally occurring Pyrazofurin possesses a broad spectrum of marked antitumor and antiviral activities. The aryl pyrazole C-nucleoside analogs of Pyrazofurin have been synthesized in good to excellent yields by one-pot coupling of sugar alkynes, acid chlorides and hydrazine hydrate at rt. The method is general, mild, and efficient and sixty-two examples have been given. The sugar alkynes include

  天然存在的吡唑呋喃具有广谱的显着抗肿瘤和抗病毒活性。通过糖炔、酰氯和水合肼在室温下的一锅偶联，已经合成了吡唑呋喃的芳基吡唑C-核苷类似物。该方法通用、温和、高效，已给出62个实例。糖炔包括具有游离羟基的无环糖苷、呋喃糖苷和吡喃糖苷、各种保护基团，例如苄基、甲基、敏感的异亚丙基和空间庞大的三苯甲基取代基。酰氯含有给电子基团、电子中性基团和吸电子基团。
• Facile synthesis of novel <i>3H</i>-1,5-benzodiazepine-derived aryl <i>C</i>-glycosides by coupling of sugar alkynes, acyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine
  作者：Qianxia Chen、Xiang Zhou、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2022.2045020

  日期：2022.1.2

  ved aryl C-glycosides were synthesized in good to excellent yields by the coupling of structurally diverse terminal sugar alkynes, aroyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine. The protocol is general, mild and efficient. It was suitable for various terminal sugar alkynes and aroyl chlorides, with 37 selected examples. The sugar substrates include pyranosides, furanosides, and acyclic sugars with sensitive

  摘要 通过结构多样的末端糖炔烃、芳酰氯和 1, 2-苯二胺的偶联，以良好至优异的产率合成了新型 3 H -1,5-苯二氮卓衍生的芳基C-糖苷。该协议是通用的、温和的和有效的。适用于各种末端糖炔烃和芳酰氯，有37个例子。糖底物包括吡喃糖苷、呋喃糖苷和具有敏感和庞大保护基团的无环糖。芳酰氯含有给电子、吸电子和电子中性的取代基。
• Novel syntheses of aryl quinoxaline C-nucleoside analogs by mild and efficient three-component sequential reactions
  作者：Fuyi Zhang、Yuan Xi、Yanhui Lu、Liming Wang、Linwei Liu、Jinliang Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc01448k

  日期：——

  Novel syntheses of C-nucleoside analogs with aryl quinoxalines as nucleobase surrogates have been accomplished by mild and efficient three-component sequential reactions in high yields with a wide scope of substrates. The mechanism was clarified by isolation of novel sugar 1,2-diketone derived from oxidation of the corresponding alkyne.

  通过温和有效的三组分顺序反应以高收率和宽范围的底物实现了具有芳基喹喔啉作为核碱基替代物的C-核苷类似物的新型合成。通过分离衍生自相应炔烃的新型糖1,2-二酮，可以阐明其机理。
• Synthesis of Substituted Mono- and Diindole C-Nucleoside Analogues from Sugar Terminal Alkynes by Sequential Sonogashira/Heteroannulation Reaction
  作者：Fuyi Zhang、Delong Mu、Liming Wang、Pengfei Du、Fen Han、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501488x

  日期：2014.10.17

  The synthesis of substituted mono- and diindole C-nucleoside analogues has been achieved in good to excellent yields by sequential Sonogashira coupling/NaAuCl4-catalyzed heteroannulation reactions of substituted 2-iodoanilines with various sugar terminal alkynes in one pot. The method is general, mild, and efficient and suitable for a wide range of sugar substrates, and 42 examples are given. The amino

  通过在一个罐中通过顺序的Sonogashira偶联/ NaAuCl 4催化的取代2-碘苯胺与各种糖末端炔烃的杂环化反应，已经以良好或优异的产率实现了取代的单和二吲哚C-核苷类似物的合成。该方法通用，温和，有效，适用于多种糖底物，给出了42个实例。取代的2-碘苯胺的氨基是未保护的。糖末端炔烃包括呋喃糖苷，吡喃糖苷和具有游离羟基的无环糖苷，敏感的功能性取代基和具有不同空间位阻的各种保护基。
• General and efficient one-pot synthesis of novel sugar/heterocyclic(aryl) 1,2-diketones from sugar terminal alkynes by Sonogashira/tetra-n- butylammonium permanganate oxidation
  作者：Fuyi Zhang、Xiaopei Wu、Liming Wang、Hong Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.017

  日期：2015.11

  for one-pot synthesis of novel sugar/heterocyclic(aryl) 1,2-diketones has been achieved by the reaction of various sugar terminal alkynes with heterocyclic(aryl) iodides at room temperature. This one-pot protocol includes Sonogashira coupling and mild n-Bu4NMnO4 oxidation reaction. This method is mild, general and efficient. Fifty-six examples have been given and the sugar/heterocyclic(aryl) 1,2-diketones

  通过在室温下使各种糖末端炔烃与杂环（芳基）碘化物反应，已经实现了一种新的单糖/杂环（芳基）1，2-二酮合成的新方法。此一锅方案包括Sonogashira偶联和温和的n-Bu4NMnO4氧化反应。这种方法是温和，通用和有效的。给出了五十六个实例，并以71-94％的产率获得了糖/杂环（芳基）1，2-二酮。糖末端炔烃包括9个结构上不同的吡喃糖，呋喃糖和无环形式的糖，其具有各种保护基，敏感基团和空间上大体积的取代基。杂环（芳基）碘化物包括具有电子给体，电子中性和吸电子取代基的大体积杂环化合物和碘苯。