2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: JGRYUQHLNWXJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙醇中的三卤异氰尿酸：咪唑-杂芳烃区域选择性卤化的生态友好系统

  摘要：

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。

  DOI：

  10.1039/d0gc00137f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的微波辅助合成和发光活性

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列苯甲酰溴衍生物，并用作合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的关键中间体。首先，在微波辐射的辅助下，通过苯乙酮的溴化反应获得苯甲酰溴分子，在15分钟的反应中获得产物4a-v，产率在50％至99％之间。随后，这些分子与2-氨基吡啶共轭，产生了咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物（7a-v）在60秒的反应中产率为24％至99％。相对于通过更繁琐的方法（如热辅助和机械辅助路线）获得的产量，确定了更高的产量。根据取代基的性质，在紫外线激发下观察到电磁光谱的紫色和蓝色区域中的强烈发光发射。这种对环境友好的方法有望构成一类重要的有机化合物，用于开发生物标志物，光化学传感器和医学应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3950

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Copper catalyzed tandem oxidative C–H amination/cyclizations: Direct access to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Pinku Kaswan、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra43889a

  日期：——

  and convenient strategy is described for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via inexpensive copper-catalyzed tandem imine formation and intramolecular aerobic oxidative C–H bond amination/cyclizations. An array of imidazo[1,2-a]pyridines were prepared by the reaction of readily available acetophenones and 2-aminopyridines in good to excellent yields (48–92%). The scope of the method was validated

  描述了一种简单方便的策略，该方法可通过廉价的铜催化串联亚胺形成和分子内好氧氧化C–H键胺化/环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。通过容易获得的苯乙酮和2-氨基吡啶的反应，可以制备出一系列咪唑并[1,2-a]吡啶，并具有良好至优异的收率（48-92％）。该方法的范围已通过以下步骤的一步合成验证唑来idine，一种用于消化性溃疡的药物，收率为61％。
• Iodine–ammonium acetate promoted reaction between 2-aminopyridine and aryl methyl ketones: a novel approach towards the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Dilpreet Kour、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.058

  日期：2016.10

  I2–NH4OAc was found to be an efficient system for the metal-free synthesis of diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines 3a–r from 2-aminopyridine 1 and aryl methyl ketones 2a–r in one pot. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines 3a–r were obtained in good to excellent yields via in situ generation of an Ortoleva–King intermediate (pyridinium iodide), followed by NH4OAc-assisted cyclization.

  发现I 2 -NH 4 OAc是一种有效的系统，可在一锅中由2-氨基吡啶1和芳基甲基酮2a - r进行无取代合成咪唑并[1,2- a ]吡啶3a - r的无金属合成。通过原位生成Ortoleva-King中间体（碘化吡啶），然后进行NH 4 OAc辅助环化，可以很好地获得2-Arylimidazoazo [1,2- a ]吡啶3a – r。