(5S,6R)-9-methoxy-2,5-dimethyl-6-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-(trideuteriomethyl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,6R)-9-methoxy-2,5-dimethyl-6-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-(trideuteriomethyl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₅
• 分子量: 391.359
• InChiKey: WLEPPQQUXNOGMH-CENAWQFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 1-methoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl-3,3,3-d3)benzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-[1-(4-Methoxyphenyl)-2-(trideuteriomethyl)prop-2-enyl]-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 、 (5S,6R)-9-methoxy-2,5-dimethyl-6-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-(trideuteriomethyl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 、 (5S,6R)-9-methoxy-2,5-dimethyl-6-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-(trideuteriomethyl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 、
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）与β，β二甲基-对甲氧基苯乙烯反应的立体化学。开式双基是反应中间体吗？

  摘要：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）与β，β-二甲基-对甲氧基苯乙烯（1）在氯仿中的反应提供了四个加合物：烯，两个立体异构体[4 + 2] /烯二加合物，次要产物可能是双Diels-Alder二加合物。在甲醇中，仅形成一种区域异构的甲氧基加合物。通过将1的抗甲基标记为CD（3）来检查反应的立体化学。在氯仿中，形成的烯加合物的同构选择性> 97％，而形成的[4 + 2] /烯二加合物在甲基上的立体化学损失为20％。在甲醇中，形成的甲氧基加合物几乎完全失去了立体化学。涉及开放双基的机理与实验结果不一致。该反应很可能通过形成叠氮化im和开放的两性离子中间体而进行。叠氮化im导致形成了烯加合物。开放的两性离子具有足够的寿命来围绕CC键旋转，导致形成[4 + 2]环加合物，该环加合物与第二分子MTAD以烯型模式反应，从而提供两个立体异构体[4 + 2 ] /烯二加合物。在甲醇中，溶

  DOI：

  10.1021/jo0005518

文献信息

• Stereochemistry in the Reaction of 4-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) with β,β-Dimethyl-<i>p</i>-methoxystyrene. Are Open Biradicals the Reaction Intermediates?
  作者：Manolis Stratakis、Maria Hatzimarinaki、George E. Froudakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo0005518

  日期：2001.6.1

  an open zwitterionic intermediate. The aziridinium imide leads to the formation of the ene adduct. The open zwitterion, which has sufficient lifetime to rotate around the C-C bond, leads to the formation of a [4 + 2] cycloadduct, which reacts with a second molecule of MTAD in an ene-type mode to afford two stereoisomeric [4 + 2]/ene diadducts. In methanol, solvent captures the zwitterionic intermediate

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）与β，β-二甲基-对甲氧基苯乙烯（1）在氯仿中的反应提供了四个加合物：烯，两个立体异构体[4 + 2] /烯二加合物，次要产物可能是双Diels-Alder二加合物。在甲醇中，仅形成一种区域异构的甲氧基加合物。通过将1的抗甲基标记为CD（3）来检查反应的立体化学。在氯仿中，形成的烯加合物的同构选择性> 97％，而形成的[4 + 2] /烯二加合物在甲基上的立体化学损失为20％。在甲醇中，形成的甲氧基加合物几乎完全失去了立体化学。涉及开放双基的机理与实验结果不一致。该反应很可能通过形成叠氮化im和开放的两性离子中间体而进行。叠氮化im导致形成了烯加合物。开放的两性离子具有足够的寿命来围绕CC键旋转，导致形成[4 + 2]环加合物，该环加合物与第二分子MTAD以烯型模式反应，从而提供两个立体异构体[4 + 2 ] /烯二加合物。在甲醇中，溶