2-(2,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 881040-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 881040-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD06653396
• 分子量: 222.29
• InChiKey: UKOKXOPCNWJICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 在 碳酸氢钠 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到ethyl (E)-2-((2-(2,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化

  摘要：

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03001
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化

  摘要：

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03001

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• US7714319B2
  申请人：——

  公开号：US7714319B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Palladium-Catalyzed Regioselective C3-Allylic Alkylation of 2-Aryl Imidazopyridines with MBH Carbonates
  作者：Tamilarasu Murugesan、Afna Elikkottil、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03001

  日期：2023.2.17

  Imidazopyridine is an important framework that constitutes several pharmaceutical drugs and biologically active molecules. Herein, we present the palladium-catalyzed regioselective C3-allylic alkylation of 2-aryl imidazopyridines with MBH carbonates. This strategy furnishes a broad spectrum of C3-allylated imidazopyridines, and their structures have been unequivocally established using X-ray analysis

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。