1-allyl-cyclopentanecarbaldehyde | 92207-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-allyl-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-Allyl-cyclopentancarbaldehyd；1-Allylcyclopentancarboxaldehyd；1-(Prop-2-en-1-yl)cyclopentane-1-carbaldehyde；1-prop-2-enylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 92207-70-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IRVLEPINACTYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-cyclopentanecarbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((1-allylcyclopentyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，5-烯炔的脱氢环化异构化

  摘要：

  金（I）催化的环丙烷束缚的1，5-炔烃的脱氢环异构化反应顺利进行，得到了多取代苯衍生物，收率很好。具有重要合成意义的苯并环丁烯可以在...

  DOI：

  10.1039/c6cc05423d
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-allyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，5-烯炔的脱氢环化异构化

  摘要：

  金（I）催化的环丙烷束缚的1，5-炔烃的脱氢环异构化反应顺利进行，得到了多取代苯衍生物，收率很好。具有重要合成意义的苯并环丁烯可以在...

  DOI：

  10.1039/c6cc05423d

文献信息

• Modified aza-claisen rearrangement: Generation and isomerization of allyl enammonium salts
  作者：John C Gilbert、K.P.A Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80240-9

  日期：1984.1

  Base-promoted reaction of ketones and diethyl (diazomethyl)phosphonate in the presence of allylic amines affords allylic enamines in good yields. These enamines undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement upon alkylation and heating at 80°C to iminium salts which can be hydrolysed to aldehydes. The procedure allows generation of quaternary carbon centers under mild reaction conditions.

  在烯丙基胺的存在下，酮与（重氮甲基）膦酸二乙酯进行碱促进的反应可得到高收率的烯丙基烯胺。这些烯胺在烷基化并在80°C加热至亚胺盐后会发生[3,3]-σ重排，该亚胺盐可水解为醛。该程序允许在温和的反应条件下生成季碳中心。
• Memory of Chirality in the Asymmetric Synthesis of Piperidines with Vicinal Stereocenters by Intramolecular S <scp>n</scp> 2′ Reaction
  作者：Seungbae Park、Seokwoo Lee、Jae Hyun Kim、Won Jun Choi、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/asia.202100669

  日期：2021.10.18

  By using memory of chirality and the Thorpe-Ingold effect, we developed an efficient method of intramolecular Sn2′ cyclization of α-amino ester enolates, providing asymmetric multisubstituted piperidine derivatives. DFT calculations provided a mechanistic rationale for increasing the degree of chirality preservation of gem-disubstituted substrates.

  通过使用手性记忆和 Thorpe-Ingold 效应，我们开发了一种有效的 α-氨基酯烯醇化物分子内 S n 2' 环化方法，提供不对称多取代哌啶衍生物。DFT 计算为增加宝石二取代底物的手性保留程度提供了机械原理。
• Palladium-Catalyzed Trans-Selective Synthesis of Spirocyclic Cyclobutanes Using α,α-Dialkylcrotyl- and Allylhydrazones
  作者：Isaiah K. Eckart-Frank、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.3c05699

  日期：2023.8.23

  vinylcyclobutanes in a diastereoselective fashion. We show 24 examples of a 1,1-insertion/4-exo-trig tandem process to produce these motifs. Additionally, spirocyclic alkylidene cyclobutanes can be obtained by using α,α-disubstituted allylated hydrazones (11 examples). In this study, we show that the aryl migrating group has a dramatic impact on the course of the reaction. Specifically, allylic C–H insertion

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。
• Preparation of Sunstituted 4-Pentenals
  作者：Kent C. Brannock

  DOI：10.1021/ja01522a057

  日期：1959.7
• GILBERT, J. C.;SENARATNE, K. P. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 22, 2303-2306
  作者：GILBERT, J. C.、SENARATNE, K. P. A.

  DOI：——

  日期：——