8,8-dimethyl-4-phenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]deca-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 780755-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-4-phenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]deca-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 8,8-dimethyl-1-phenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]deca-1,3-diene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 780755-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: RVUKKSUVUBQGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-4-phenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]deca-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 dimethyl 4-phenylphthalate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮缩醛与炔烃的狄尔斯-阿尔德反应三组分合成多取代苯衍生物

  摘要：

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.011
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-苯基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到8,8-dimethyl-4-phenyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]deca-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮缩醛与炔烃的狄尔斯-阿尔德反应三组分合成多取代苯衍生物

  摘要：

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.011

文献信息

• Thermal and Palladium-Catalyzed [3 + 2] Synthesis of Cyclopentadienone Acetals from Cyclopropenone Acetals and Acetylenes
  作者：Hiroyuki Isobe、Sota Sato、Takatsugu Tanaka、Hidetoshi Tokuyama、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol0483450

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Substituted cyclopentadienone acetals (CPDAs) were synthesized by a thermal or palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of a substituted cyclopropenone acetal to an electron-deficient acetylene. The synthesis afforded di-, tri-, and tetra-substituted CPDAs of considerable structural varieties that undergo Diels-Alder reaction to produce bicyclo[2.2.1]heptenes.

  [反应：见正文]取代的环戊二烯酮缩醛（CPDA）是通过取代的环丙烯酮缩醛与缺电子的乙炔的热或钯催化的[3 + 2]环加成反应合成的。该合成提供了相当大的结构变异的二，三和四取代的CPDA，这些CPDA经过Diels-Alder反应生成双环[2.2.1]庚烯。
• Diels–Alder Reaction of Cyclopentadienone Acetal with Pyrrole and Indole
  作者：Sota Sato、Tomoko Fujino、Hiroyuki Isobe、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.79.1288

  日期：2006.8

  Diels-Alder reactions of a cyclopentadienone acetal with aromatic heterocycles, such as pyrrole or indole, took place with the latter acting as a 2π dienophile. The reaction gave a polycyclic heterocycle in good yield regioselectively. Analysis of the frontier molecular orbitals showed that inverse electron demand interactions control the regioselectivity.

  环戊二烯酮缩醛与芳香杂环（如吡咯或吲哚）发生狄尔斯-阿尔德反应，后者充当 2π 亲二烯体。该反应区域选择性地以良好的产率得到多环杂环。前沿分子轨道的分析表明，逆电子需求相互作用控制区域选择性。
• Three-component synthesis of polysubstituted benzene derivatives via Diels–Alder reaction of cyclopentadienone acetal with alkyne
  作者：Sota Sato、Hiroyuki Isobe、Takatsugu Tanaka、Tomohiko Ushijima、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.011

  日期：2005.11

  regioselective synthesis of polysubstituted benzene derivatives was achieved via multicomponent reaction of a substituted cyclopropenone acetal and two alkyne molecules. The synthesis utilizes cyclopentadienone acetal as an intermediate and enables regioselective [2+2+2] assembly of the three-components into a benzene ring. A variety of polysubstituted benzene derivatives of synthetic and structural interest

  通过取代的环丙烯酮缩醛与两个炔烃分子的多组分反应，可以实现多取代苯衍生物的高效区域选择性合成。该合成利用环戊二烯酮缩醛作为中间体，并使三组分的区域选择性[2 + 2 + 2]组装成苯环。已经合成了多种具有合成和结构意义的多取代苯衍生物。