c-2-(Trimethylsiloxy)-t-2-vinyl-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester | 90288-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: c-2-(Trimethylsiloxy)-t-2-vinyl-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: t-2-(Trimethylsiloxy)-c-2-vinyl-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester；2-(Trimethylsiloxy)-2-vinyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester；methyl-(2-trimethylsiloxy-2-vinylcyclopropane carboxylate)；Methyl-(2-trimethylsiloxy-2-vinylcyclopropane-carboxylate)(cis+trans)；methyl 2-ethenyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 90288-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃Si
• mdl: MFCD00066265
• 分子量: 214.337
• InChiKey: MKSSKEQKYSLVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2-(Trimethylsiloxy)-t-2-vinyl-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到Methyl 6-Nitro-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Alkenyl-substituted methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates as masked vinyl ketones: efficient syntheses of highly functionalized Michael adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a022
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 重氮乙酸甲酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到c-2-(Trimethylsiloxy)-t-2-vinyl-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  2-Alkenyl-substituted methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates as masked vinyl ketones: efficient syntheses of highly functionalized Michael adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a022

文献信息

• A novel rearrangement leading to methoxycarbonylmethylated silyl enol ethers
  作者：Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98693-3

  日期：1985.1

  Methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates rearrange smoothly and quantitatively to the corresponding silyl enol ethers (3) by addition of a catalytical amount of iodo trimethylsilane. Scope and limitation of this novel process as well as the synthesis of the electron rich diene (10a) are described.

  通过加入催化量的碘代三甲基硅烷，将2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯平稳而定量地重排为相应的甲硅烷基烯醇醚（3）。描述了该新颖方法的范围和局限性以及富电子二烯（10a）的合成。
• Low temperature equilibration of cyclopropanes by Lewis acid catalysis
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ingrid Böhm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81506-3

  日期：1983.1

  Under the influence of Lewis acids the cis/trans-equilibration of methyl 2-trimethyl-siloxy cyclopropanecarboxylates occurs even at −78°C. It involves the heterolytic cleavage of a CC bond and seems to be governed by steric effects.

  在路易斯酸的影响下，即使在-78°C时，也会发生2-三甲基-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的顺式/反式平衡。它涉及CC键的杂合裂解，似乎受空间效应支配。
• Zschiesche, Ruth; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1165 - 1168
  作者：Zschiesche, Ruth、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 465 - 470
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 802 - 819
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——