dimethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl phosphate | 917604-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl phosphate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-dimethoxyphosphoryloxy-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 917604-78-5
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₇P
• 分子量: 325.299
• InChiKey: DPLMJAZLKRWDKO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl phosphate 、 1-十五碳烯 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酰胺 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 dimethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l

文献信息

• 스핑고신 인산화효소의 검출용 화합물, 형광 프로브 및 이의 용도
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20220128724A

  公开（公告）日：2022-09-22

  본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물, 이의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 스핑고신 인산화효소(sphingosine kinase) 검출용 형광 프로브, 상기 형광 프로브를 시료와 접촉시키는 단계를 포함하는 스핑고신 인산화효소의 검출 방법, 및 상기 형광 프로브를 스핑고신 인산화효소의 저해제 후보물질 및 스핑고신 인산화효소와 접촉시키는 단계를 포함하는, 스핑고신 인산화효소 저해제의 스크리닝 방법이 제공된다: [화학식 1] 화학식 1에 있어서, L 은 단일 결합, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고,R 및 R 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, x는 1 내지 10의 정수이다.

  本发明涉及以下化学式1所表示的化合物、其制备方法、用于检测鞘氨醇激酶(sphingosine kinase)含有该化合物的荧光探针、检测鞘氨醇激酶的方法，包括将荧光探针与样品接触的步骤，以及用于筛选鞘氨醇激酶抑制剂的荧光探针及将其与鞘氨醇激酶接触的步骤，提供了鞘氨醇激酶抑制剂的筛选方法。[化学式1] 在化学式1中，L表示单键或1至5个碳原子的烷基，R和R各自独立地表示1至5个碳原子的烷基，x是1至10的整数。