4-(苄氧基)-3-羟基苯甲酸 | 38853-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-3-羟基苯甲酸
• 英文名称: 4-Benzyloxy-3-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-3-hydroxybenzoic acid；3-hydroxy-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 38853-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ANRLTZBTFFXIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  单水氢氧化锂 、 benzyl 4-(benzyloxy)-3-hydroxybenzoate 在 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Brine 、 NaSO4 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以to give 4-benzyloxy-3-hydroxybenzoic acid as a white solid (638 mg, 74%)的产率得到4-(苄氧基)-3-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic peptides

  摘要：

  本发明涉及在溶液中和固定到固体载体上制备环肽和类肽类化合物的方法，以及用于药物筛选计划的环肽或类肽类库。具体而言，本发明涉及一种通用的合成环肽或类肽类化合物的策略，使得在温和条件下高效地合成各种所需化合物成为可能。对于小环肽在溶液和固相合成方面的改进，评估了两种方法：在序列中定位可逆N酰胺取代基；在分子内应用原生连接化学。通过使用肽环化辅助剂预先组织肽链并开发新的连接剂和肽环化辅助剂，系统地研究了肽环化前的肽链组织对环化的影响，相比于现有技术方法，这些改进使产物的收率和纯度有了惊人的提高。这些技术的结合为小环肽的溶液和固相合成提供了强大的通用方法。本发明的环收缩和N酰胺取代技术提供了改进的环肽和类肽类化合物的合成方法。当与连接剂策略结合使用时，这种组合为固相合成环肽和类肽类化合物提供了途径。

  公开号：

  US07589170B1

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：EP1115738A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• EP1115738A4
  申请人：——

  公开号：EP1115738A4

  公开（公告）日：2004-09-01
• US7589170B1
  申请人：——

  公开号：US7589170B1

  公开（公告）日：2009-09-15
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] SYNTHESE DE PEPTIDES CYCLIQUES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2000018790A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  This invention relates to methods for preparing cyclic peptides and peptidomimetic compounds in solution and bound to solid supports, and to cyclic peptide or peptidomimetic libraries for use in drug screening programmes. In particular the invention relates to a generic strategy for synthesis of cyclic peptides or peptidomimetics which enables the efficient synthesis under mild conditions of a wide variety of desired compounds. We have examined two approaches: 1) Positioning reversible N-amide substituents in the sequence. 2) Applying native ligation chemistry in an intramolecular sense. We have evaluated these for their improvements in the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. We have systematically investigated the effects of preorganising peptides prior to cyclisation by using peptide cyclisation auxiliaries, and have developed new linkers to aid cyclic peptide synthesis. We have found surprising improvements in both yields and purity of products compared to the prior art methods. The combination of these technologies provides a powerful generic approach for the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. We have also developed linkers and peptide cyclisation auxiliaries to aid cyclic peptide synthesis. The ring contraction and N-amide substitution technology of the invention provide improved methods for the synthesis of cyclic peptides and peptidomimetics. When used in conjunction with linker strategies, this combination provides solid-phase avenues to cyclic peptides and peptidomimetics.