propacin acetate | 143062-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: propacin acetate
• 英文别名: [2-methoxy-4-[(2R,3R)-5-methoxy-2-methyl-9-oxo-2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-3-yl]phenyl] acetate
• CAS: 143062-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: SWIPHJJVORBKQV-WYRIXSBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 在 吡啶 、 Na,K-phosphate buffer 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 反应 336.0h， 生成 propacin acetate
  参考文献：
  名称：

  Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYA ISHIHARA、KAZUHIKO ICHINO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.1738

  日期：——

  Compound 8 was reacted with 7 in the presence of potassium tert-butoxide to give the condensation product (9), which was reduced with lithium borohydride to afford a mixture of alcohols (10a, b). The alcohols underwent cyclization with concentrated hydrochloric acid to furnish propacin (1). Its regioisomer (3) was also synthesized from the condensation product (13) through a similar route.

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。
• Syntheses of Natural Coumarinolignans: Oxidative Coupling of 7,8-Dihydroxycoumarins and Phenylpropenes in the Presence of Diphenyl Selenoxide
  作者：Hitoshi Tanaka、Masaya Ishihara、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.3987/com-88-4747

  日期：——
• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, FAZUO, HETEROCYCLES, 27,(1989) N1, C. 2651-2658
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, FAZUO

  DOI：——

  日期：——