4-(but-2-en-1-yloxy)but-2-yn-1-ol | 168104-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(but-2-en-1-yloxy)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-but-2-enoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 168104-23-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TWJOANMQEROAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-2-en-1-yloxy)but-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-Chloro-but-2-ynyloxy)-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Polycyclization Reactions

  摘要：

  The application of ruthenium alkylidenes such as 1 to the catalysis of polycyclization reactions is reported. Several acyclic precursors have been synthesized and reacted with 1. These precursors vary in topology and contain acetylenic and/or cycloolefinic metathesis relays. The cyclization reactions proceed in moderate to good yields to produce polycyclic polyenes when the precursors are subjected to catalytic amounts of 1. In general, precursors bearing n relay units generate polycycles containing (n + 1) rings.

  DOI：

  10.1021/jo972279g
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 1-溴-2-丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-(but-2-en-1-yloxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fletcher, Rodney J.; Lampard, Christopher; Murphy, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 623 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Enantioselective Cascade Cyclopropanation Reaction Catalyzed by Rhodium(I): Asymmetric Synthesis of Vinylcyclopropanes
  作者：Òscar Torres、Anna Roglans、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1002/adsc.201600789

  日期：2016.11.17

  N‐Tosylhydrazone‐yne‐ene substrates are satisfactorily prepared and their cyclization under rhodium catalysis is evaluated. A cascade process involving rhodium vinyl carbene formation – through carbene/alkyne metathesis – and cyclopropanation has been developed to stereoselectively afford vinylcyclopropanes.

  令人满意地制备了N-甲苯磺酰yne炔化合物，并评估了它们在铑催化下的环化作用。已经开发出一种级联工艺，该工艺涉及通过卡宾/炔烃复分解形成铑乙烯基卡宾并进行环丙烷化，以立体选择性地得到乙烯基环丙烷。
• BF₃-Catalyzed Skeletal Rearrangement of 7-En-2-ynones to <i>endo</i>-Type Cyclic Dienes
  作者：Daisuke Sato、Yuichiro Watanabe、Keiichi Noguchi、Junichiro Kanazawa、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00949

  日期：2020.6.5

  Transition-metal-catalyzed cycloisomerization reactions with skeletal rearrangement of 1,n-enynes to afford cyclic dienes (particularly exo-cyclization products) have been well studied. However, there are few reports on the nonmetal-catalyzed skeletal rearrangement of enynes and skeletal rearrangement of electron-deficient enynes such as n-en-2-ynones. Here, we describe BF3·MeCN-catalyzed synthesis

  具有1骨骼重排，正烯炔，得到的环状二烯过渡金属催化环异构反应（尤其是外切-cyclization产品）已经被很好地研究。然而，关于非金属催化的炔烃的骨架重排和缺电子的炔烃（如n-en-2-ynones）的骨架重排的报道很少。在这里，我们描述了BF 3 ·MeCN中催化的3- alkylidenecyclohexenes合成由7-烯-2- ynones，代表的1,6-烯炔到第一非金属催化重排骨骼内切型环状二烯。