(5R)-tert-butoxycarbonylamino-(4R)-[hydroxy-(4-methoxybenzyl)-amino]-(6S)-methoxy-(6S)-methylnon-2-ynoic acid ethyl ester | 433711-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-tert-butoxycarbonylamino-(4R)-[hydroxy-(4-methoxybenzyl)-amino]-(6S)-methoxy-(6S)-methylnon-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5R,6S)-4-[hydroxy-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-methoxy-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]non-2-ynoate
• CAS: 433711-81-0
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₇
• 分子量: 492.613
• InChiKey: OFIPNOQJKZUZJG-HNVPCBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-tert-butoxycarbonylamino-(4R)-[hydroxy-(4-methoxybenzyl)-amino]-(6S)-methoxy-(6S)-methylnon-2-ynoic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst hexacarbonyl molybdenum 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 {(2S)-methoxy-(1R)-[1'-(4-methoxybenzyl)-5'-oxo-2',5'-dihydro-1H-pyrrol-(2'R)-yl]-(2S)-methylpentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-boc-4-(甲氧基甲基氨基甲酰)-2,2-二甲基噁唑啉 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (5R)-tert-butoxycarbonylamino-(4R)-[hydroxy-(4-methoxybenzyl)-amino]-(6S)-methoxy-(6S)-methylnon-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226