1,1,2,2-tetrachloro-1α,2α,2aα,8bβ-tetrahydro-3H-cyclobuta<1>benzopyran-3-one | 96964-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrachloro-1α,2α,2aα,8bβ-tetrahydro-3H-cyclobuta<1>benzopyran-3-one
• 英文别名: 1,1,2,2-tetrachloro-1α,2α,2aα,8bα-tetrahydro-3H-cyclobutachromen-3-one；1,1,2,2-tetrachloro-1α,2α,2aα,8bα-tetrahydro-3H-cyclobuta[c]chromen-3-one
• CAS: 96964-81-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₄O₂
• 分子量: 311.979
• InChiKey: YURFSXHEBDQTNP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrachloro-1α,2α,2aα,8bβ-tetrahydro-3H-cyclobuta<1>benzopyran-3-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以31%的产率得到2,3,3-trichloro-4-(2-hydroxyphenyl)-1-cyclobutenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素与四氯乙烯交叉光环加成物合成二氯环丁[b]苯并呋喃-2a-羧酸衍生物和3-(三氯乙烯)香豆素

  摘要：

  在苯和二苯甲酮的存在下，使用高压汞灯通过 Pyrex 过滤器对香豆素和四氯乙烯进行光照射，得到中等产率的交叉环加合物 (3)。通过在室温下用碱或亲核试剂处理，3 通过内酯开环、环丁烯形成和分子内 SN2' 置换进行缩环反应，专门生成二氯环丁 [b] 苯并呋喃羧酸衍生物。通过使用非亲核碱，3-(三氯乙烯基)香豆素通过环丁烯中间体的[2+2]环化反应以良好的收率替代地获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.349
• 作为产物：
  描述：

  四氯乙烯 、 香豆素 在 二苯甲酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 141.0h， 以39%的产率得到1,1,2,2-tetrachloro-1α,2α,2aα,8bβ-tetrahydro-3H-cyclobuta<1>benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素与四氯乙烯交叉光环加成物合成二氯环丁[b]苯并呋喃-2a-羧酸衍生物和3-(三氯乙烯)香豆素

  摘要：

  在苯和二苯甲酮的存在下，使用高压汞灯通过 Pyrex 过滤器对香豆素和四氯乙烯进行光照射，得到中等产率的交叉环加合物 (3)。通过在室温下用碱或亲核试剂处理，3 通过内酯开环、环丁烯形成和分子内 SN2' 置换进行缩环反应，专门生成二氯环丁 [b] 苯并呋喃羧酸衍生物。通过使用非亲核碱，3-(三氯乙烯基)香豆素通过环丁烯中间体的[2+2]环化反应以良好的收率替代地获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.349

文献信息

• Synthesis of dichlorocyclobuta[b]benzofuran-2a-carboxylic derivatives and 3-(trichlorovinyl)coumarin through the cross photocycloadduct of coumarin and tetrachloroethylene
  作者：Noriyuki Yonezawa、Shinji Nonoyama、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1021/jo00216a054

  日期：1985.8