1,1,1-trichloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane | 54034-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane
• 英文别名: (2,2,2-trichloro-1-phenylethoxy)trimethylsilane；1-Trimethylsilyloxy-2,2,2-trichlor-phenylaethan；1,1,1-Trichlor-2-trimethylsiloxy-2-phenylethan；Trimethyl-(2,2,2-trichloro-1-phenylethoxy)silane
• CAS: 54034-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₃OSi
• 分子量: 297.684
• InChiKey: XMHCCYACBVLCPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  1,2-H Shift in Copper−Chlorocarbenoid Intermediate during CuCl/bpy-Promoted Stereoselective Dechlorination of 2,2,2-Trichloroethyl Alkyl Ethers to (Z)-1-Alkoxy-2-chloroethenes

  摘要：

  Reaction of 2,2,2-trichloroethyl alkyl ethers with 2 molar equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE yielded (2)-1-alkoxy-2-chloroethenes stereoselectively as the major product via 1,2-H shift in copper-chlorocarbenoid intermediate. 2,2,2-Trichloroethyl carboxylates undergo a radical 1,2-acyloxy shift under similar conditions.

  DOI：

  10.1021/ol8006524
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 苯甲醛 在 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,1,1-trichloro-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基三甲基硅烷，甲酸钠和二甲基甲酰胺：一种温和，有效的由醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基碳氢化合物的通用方法

  摘要：

  报道了从醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基羰基化合物2的新条件。通过使用三氯甲基三甲基硅烷（TMSCCl 3）和催化量的甲酸钠（HCOONa）在二甲基甲酰胺（DMF）中的组合，以优异的产率获得了化合物2，这是有机合成中的重要中间体。带有高度敏感的保护基的底物已经成功地经受了我们的条件。我们还描述了一种一锅法，可以直接进入2,2,2-三氯甲基卡宾醇3。这种方法避免了通常使用3的合成所需要的强碱（ Wyvratt et al。J.Org。化学。1987年，52，944; Aggarwal和Mereu，J。Org。化学。2000，65，7211）。

  DOI：

  10.1021/jo070180w

文献信息

• Trimethylsilyl trichloroacetate: a new reagent for salt-free silylations
  作者：James M. Renga、Pen-Chung Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98426-0

  日期：1985.1

  Trimethylsilyl trichloroacetate () is a convenient reagent for the silylation of phenols, carboxylic acids, mercaptans, amides, acetylenes, and β-keto esters, while the reaction of with aldehydes and ketones affords silylated trichloromethyl carbinols ().

  三氯乙酸三甲基甲硅烷基酯（）是用于苯酚，羧酸，硫醇，酰胺，乙炔和β-酮酯甲硅烷基化的便捷试剂，而与醛和酮的反应则可提供甲硅烷基化的三氯甲基甲醇（）。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。
• Dichlorocarbene from flash vacuum pyrolysis of trimethyl(trichloromethyl)silane. Possible observation of 1,1-dichloro-3-phenylcarbonyl ylide
  作者：John F. Gisch、John A. Landgrebe

  DOI：10.1021/jo00212a009

  日期：1985.6
• Eintopfsynthese trichlormethylsubstituierter alkohole
  作者：Henri Brunner、Peter Wimmer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99590-1

  日期：1986.1
• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——