(三氯甲基)三甲基硅烷 | 5936-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (三氯甲基)三甲基硅烷
• 英文名称: trichloromethyltrimethylsilane
• 英文别名: trimethyl(trichloromethyl)silane
• CAS: 5936-98-1
• 化学式: C₄H₉Cl₃Si
• mdl: MFCD00015742
• 分子量: 191.56
• InChiKey: GJDRPXAFGRVSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132°C
• 沸点：
  146-156 °C(Press: 749 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，并保存在惰性气体中。

SDS

1.1 产品标识符
: Trimethyl(trichloromethyl)silane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9Cl3Si
分子式
: 191.56 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 129 - 132 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 在 苯甲醛 作用下， 生成 (2,2,2-trichloro-1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (2,2,2-trihalo-1, 1-dihydrocarbyl-ethoxy)

  摘要：

  通过在氟化物离子的存在下将三卤硅烷与羰基接触，形成三卤甲基硅氧烷的过程。这些化合物用于形成α-取代酸氯化物。

  公开号：

  US04634787A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基三氯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(三氯甲基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von Trichloromethyltrimethylsilan und Carbonsäure-trimethylsilylestern

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29144
• 作为试剂：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 在 (三氯甲基)三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以27%的产率得到2-(2-chloro-6-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基（三氯甲基）硅烷对芳烃进行铜（II）促进的单选择性邻位 C-H 氯化

  摘要：

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591542

文献信息

• Trichloromethyltrimethylsilane, Sodium Formate, and Dimethylformamide:  A Mild, Efficient, and General Method for the Preparation of Trimethylsilyl-Protected 2,2,2-Trichloromethylcarbinols from Aldehydes and Ketones
  作者：Jérémy Kister、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo070180w

  日期：2007.5.1

  preparation of trimethylsilyl-protected 2,2,2-trichloromethylcarbinols 2 from aldehydes and ketones are reported. Compounds 2, which are important intermediates in organic synthesis, were obtained in excellent yields by use of a combination of trichloromethyltrimethylsilane (TMSCCl3), and a catalytic amount of sodium formate (HCOONa) in dimethylformamide (DMF). Substrates bearing highly sensitive protecting

  报道了从醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基羰基化合物2的新条件。通过使用三氯甲基三甲基硅烷（TMSCCl 3）和催化量的甲酸钠（HCOONa）在二甲基甲酰胺（DMF）中的组合，以优异的产率获得了化合物2，这是有机合成中的重要中间体。带有高度敏感的保护基的底物已经成功地经受了我们的条件。我们还描述了一种一锅法，可以直接进入2,2,2-三氯甲基卡宾醇3。这种方法避免了通常使用3的合成所需要的强碱（ Wyvratt et al。J.Org。化学。1987年，52，944; Aggarwal和Mereu，J。Org。化学。2000，65，7211）。
• Silyl-nitrogen compounds
  作者：Sham Kumar Vasisht、Mohini Sood、Nirupma Sood、Gursharan Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82052-6

  日期：1986.1

  Dilithium 1,2-bis(trimethylsilyl)hydrazine (1) reacts with CCl4, Me3SiCCl3 and CBr4 to form predominantly bis(trimethylsilyl)aminocarbonimidic dichloride, bis(trimethylsilyl)aminoisocyanide and bis(trimethylsilyl)diazene, whereas similar reactions with HCCl3, HCI3, H2CCl2 H2CI2, C2H4Cl2 or C2H2Cl4 lead to increasing amounts of bis(trimethylsilyl)hydrazine. In addition to the hydrazone, (Me3Si)2NNCH(Cl)

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）肼二锂（1）与CCl 4，Me 3 SiCCl 3和CBr 4反应形成主要为双（三甲基甲硅烷基）氨基碳亚氨基二氯化物，双（三甲基甲硅烷基）氨基异氰酸酯和双（三甲基甲硅烷基）二氮杂。与HCCl 3，HCl 3，H 2 CCl 2 H 2 Cl 2，C 2 H 4 Cl 2或C 2 H 2 Cl 4的反应导致双（三甲基甲硅烷基）肼的量增加。除了the之外，3 Si）的2 NNCH（CL），反应1用CHCl 3形式少量triazasilacyclopentane的，（ME 3 Si）的2 NN森达3。相反，Me 2 SnCl 2与1反应生成四氮杂二氧杂环己烷[Me 2 SnNSiMe 3）2 ] 2，而SnCl 4，SnCl 2和PbCl 2主要充当氧化剂，Me 2 SiCl 2形成聚合物。1的反应的另一个乘积具有SnCl 2或PbCl 2的是LiN（SiMe
• 1,4‐Addition of TMSCCl ₃ to Nitroalkenes: Efficient Reaction Conditions and Mechanistic Understanding
  作者：Na Wu、Benoit Wahl、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/chem.201402394

  日期：2014.6.16

  formation of the 1,4‐addition product, suggesting the reaction proceeds via a transient [Me3Si(alkene)CCl3] species, in which (alkene) indicates an Si⋅⋅⋅O coordinated nitroalkene. The anaerobic catalytic chain is propagated through the kinetic nitronate anion resulting from 1,4 CCl3− addition to the nitroalkene. This is demonstrated by the fact that isolated NBu4[CH2NO2] is an efficient promoter. Use

  改进的合成条件允许以良好的产率 (70%) 和优异的纯度制备 TMSCCl 3。NBu 4 X [X=Ph 3 SiF 2 (TBAT)、F（四丁基氟化铵，TBAF）、OAc、Cl 和 Br]类型的化合物作为催化促进剂，用于对一系列环状和非环状硝基烯烃进行 1,4-加成, 在 0–25 °C 的 THF 中，通常具有中等至极好的收率 (37–95%)。TBAT 是最有效的促进剂，而溴化物最不有效。厌氧条件下的多核 NMR 研究（1 H、19 F、13 C 和29 Si）表明将 TMSCCl 3 添加到 TBAT（均为 0.13  M) 在 -20 °C 下，在没有硝基烯烃的情况下，立即导致 Me 3 SiF、Ph 3 SiF 和 NBu 4 CCl 3 的混合物。后者至少在 0 °C 下是稳定的，并且即使在延长的时间后，也不会在 -20 到 0 °C 之间添加硝基烯烃。硝基烯烃在 TMSCCl
• Oxidative α-Trichloromethylation of Tertiary Amines: An Entry to α-Amino Acid Esters
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Zhiguo Jing、Bin Gao、Li Zhao、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03238

  日期：2019.2.15

  α-Trichloromethylation of tertiary amines with trimethyl(trichloromethyl)silane by oxidative coupling, using DDQ as an oxidant, has been realized. The reaction is instantaneous, is scalable, and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes. The trichloromethylated products can be easily converted into β,β-dichloroamines, enamines, and α-amino acid esters under operationally simple conditions

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。
• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。