(S)-ethyl 4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZSJQHNIMPZCTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Methoxymethoxy-pent-4-enyl)-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的自由基裂解：中环稠合碳环的一种制备方法

  摘要：

  锌-铜介导的共轭加成环化，分子内[2 + 2]光环加成和自由基断裂反应的结合提供了以良好的总收率使用各种中环稠合碳环系统的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01433-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基咪唑 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-ethyl 4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3,3'-茴香基取代的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL配体：多元炔丙基醇的不对称合成及其手性环烯烃的环封闭复分解

  摘要：

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo9018446

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Alkyl Propiolate Addition to Aliphatic Aldehydes
  作者：Mark Turlington、Albert M. DeBerardinis、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol900667g

  日期：2009.6.4

  A novel H8BINOL-based chiral ligand (S)-3 is found to catalyze the alkyl propiolate addition to aliphatic aldehydes in the presence of ZnEt2 and Ti(OiPr)4 at room temperature with excellent enantioselectivity (89−97% ee).

  发现一种新型的基于H 8 BINOL的手性配体（S）-3在室温下在ZnEt 2和Ti（O i Pr）4的存在下以优异的对映选择性（89-97％）催化丙酸烷基酯加成到脂肪族醛中ee）。
• 3,3′-Anisyl-Substituted BINOL, H₄BINOL, and H₈BINOL Ligands: Asymmetric Synthesis of Diverse Propargylic Alcohols and Their Ring-Closing Metathesis to Chiral Cycloalkenes
  作者：Yang Yue、Mark Turlington、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo9018446

  日期：2009.11.20

  aldehydes. It catalyzed the reactions of alkyl propiolates with 88−99% ee; the reactions of phenylacetylene with 81−87% ee; the reactions of 4-phenyl-1-butyne, an alkyl alkyne, with 77−89% ee; and the reactions of trimethylsilylacetylene with 92−97% ee. The optically active propargylic alcohols generated from this catalytic asymmetric alkyne addition were observed to undergo efficient ring-closing-metathesis

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。
• Synthesis of (−)-pregaliellalactone, conversion of (−)-pregaliellalactone to (−)-galiellalactone by mycelia of Galiella rufa
  作者：Martin Johansson、Bärbel Köpcke、Heidrun Anke、Olov Sterner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00134-5

  日期：2002.3

  An enantioselective synthesis of (-)-pregaliellalactone (1), a biosynthetic precursor of the potent fungal metabolite ( -)-galiellalactone (3) produced by several ascomycetes, is reported. When fed to a culture of Galiella rufa, 1 was efficiently converted to 3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Radical fragmentation of cyclobutanes: An approach to medium ring fused carbocycles
  作者：Michael T. Crimmins、Sujuan Huang、Lisa E. Guise-Zawacki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01433-5

  日期：1996.9

  The combination of a zinc-copper mediated conjugate addition-cyclization, an intramolecular [2+2] photocycloaddition, and a radical fragmentation reaction provides access to a variety of medium ring fused carbocyclic systems in good overall yields.

  锌-铜介导的共轭加成环化，分子内[2 + 2]光环加成和自由基断裂反应的结合提供了以良好的总收率使用各种中环稠合碳环系统的途径。
• An efficient synthesis of pregaliellalactone and desoxygaliellalactone
  作者：Eira Ruud Furuseth、Rikard Larsson、Narda Blanco、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.117

  日期：2014.7