(E)-3-(3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 414.891
• InChiKey: USJXOUQFTMXFGK-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉的4,5-二氢-1H-吡唑类化合物的合成，具有潜在的抗癌，抗真菌，抗菌和抗原生动物作用。

  摘要：

  从[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮8a的环缩合反应中获得了一系列新的N-取代的2-吡唑啉9a-f，10a-f，11a-f，12a-f和13a-f。 -f与水合肼及其衍生物。美国国家癌症研究所（NCI）选择了包括起始查耳酮在内的14种合成化合物来测试其对60种不同人类癌细胞系的抗癌活性，其中最重要的GI50值范围为0.28至11.7μM（0.13-6.05μg/查耳酮8a，d和吡唑啉10c，d的LC50值范围为2.6至> 100μM（1.2至> 51.7μg/ mL）。评估了所有化合物对野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，MIC值为31.25至500μg/ mL。此外，测试了这些新型化合物的抗真菌和抗寄生虫特性。尽管这些化合物显示出对白色念珠菌的温和活性，但查耳酮8a和8e显示出对新隐球菌的高活性，MIC50 = 7.8μg/ mL。对于恶性疟原虫活性，2-吡唑啉11b的活性最高，EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.016
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醛乙二醇缩醛 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (E)-3-(3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉的4,5-二氢-1H-吡唑类化合物的合成，具有潜在的抗癌，抗真菌，抗菌和抗原生动物作用。

  摘要：

  从[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮8a的环缩合反应中获得了一系列新的N-取代的2-吡唑啉9a-f，10a-f，11a-f，12a-f和13a-f。 -f与水合肼及其衍生物。美国国家癌症研究所（NCI）选择了包括起始查耳酮在内的14种合成化合物来测试其对60种不同人类癌细胞系的抗癌活性，其中最重要的GI50值范围为0.28至11.7μM（0.13-6.05μg/查耳酮8a，d和吡唑啉10c，d的LC50值范围为2.6至> 100μM（1.2至> 51.7μg/ mL）。评估了所有化合物对野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，MIC值为31.25至500μg/ mL。此外，测试了这些新型化合物的抗真菌和抗寄生虫特性。尽管这些化合物显示出对白色念珠菌的温和活性，但查耳酮8a和8e显示出对新隐球菌的高活性，MIC50 = 7.8μg/ mL。对于恶性疟原虫活性，2-吡唑啉11b的活性最高，EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.016

文献信息

• [EN] INHIBITION OF THE GROWTH OF TUMOUR CELLS<br/>[FR] INHIBITION DE LA CROISSANCE DE CELLULES TUMORALES
  申请人：UNIV PRETORIA

  公开号：WO2008135886A2

  公开（公告）日：2008-11-13

  (EN) The invention provides the use of a compound selected from compounds of the formula (2) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which: R1 is halogen; either R2 is H and R3 is XR4 or R3 is H and R2 is XR4; X is -COCH=CH- or -CH=CHCO-; and XR4 is Formula (I) in which: R5, R6, R7, and R8 are independently H, halogen, OR9 or CH2- NR10R11 in which R9 is H or C1-C3 alkyl and R10 and R11 are together or independently H, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, -CH2 - morpholine, 1 -ethyl-1 -piperizinyl, t- butylamino, dimethylamino or diethylamino, in the manufacture of a medicament for the inhibition of the growth of tumour cells.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé choisi parmi des composés de la formule (2) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans laquelle : R1 est halogène; soit R2 est H et R3 est XR4, soit R3 est H et R2 est XR4; X est -COCH=CH- ou -CH=CHCO-; et XR4 est représenté par la formule (I) dans laquelle : R5, R6, R7 et R8 sont indépendamment H, halogène, OR9 ou CH2- NR10R11, R9 étant H ou alkyle en C1-C3 et R10 et R11 étant ensembles ou indépendamment H pyrrolidinyle, piperidinyle, morpholinyle, -CH2- morpholine, 1-éthyl-1-piperizinyl, t-butylamino, diméthylamino ou diéthylamino, cette utilisation étant dans la fabrication d'un médicament pour l'inhibition de la croissance de cellules tumorales.
• Synthesis of novel quinoline–based 4,5–dihydro–1 H –pyrazoles as potential anticancer, antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents
  作者：Jonathan Ramírez–Prada、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、María del Pilar Crespo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alba Montoya、Laura Svetaz、Susana Zacchino、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.016

  日期：2017.5

  to > 51.7 μg/mL), for chalcones 8a,d and pyrazolines 10c,d. All compounds were assessed for antibacterial activity against wild type and multidrug resistant gram negative and gram positive bacteria, with MIC values ranging from 31.25 to 500 μg/mL. Additionally, the novel compounds were tested for antifungal and antiparasitic properties. Although these compounds showed mild activity against Candida

  从[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮8a的环缩合反应中获得了一系列新的N-取代的2-吡唑啉9a-f，10a-f，11a-f，12a-f和13a-f。 -f与水合肼及其衍生物。美国国家癌症研究所（NCI）选择了包括起始查耳酮在内的14种合成化合物来测试其对60种不同人类癌细胞系的抗癌活性，其中最重要的GI50值范围为0.28至11.7μM（0.13-6.05μg/查耳酮8a，d和吡唑啉10c，d的LC50值范围为2.6至> 100μM（1.2至> 51.7μg/ mL）。评估了所有化合物对野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，MIC值为31.25至500μg/ mL。此外，测试了这些新型化合物的抗真菌和抗寄生虫特性。尽管这些化合物显示出对白色念珠菌的温和活性，但查耳酮8a和8e显示出对新隐球菌的高活性，MIC50 = 7.8μg/ mL。对于恶性疟原虫活性，2-吡唑啉11b的活性最高，EC50