ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: TWFOBTRGYHULND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 硫脲 、 丙炔酸乙酯 在 哌嗪 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Secondary amine-initiated three-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and thiones involving alkynes, aldehydes and thiourea/urea

  摘要：

  醛类、电子亏损的炔烃和脲/硫脲的三组分反应已经顺利进行，产生了一类前所未有的3,4-二氢嘧啶酮和硫酮（DHPMs）。该反应由一种恩酰胺型活化的关键转化引发，涉及将二级胺加到炔烃上，从而使醛和脲/硫脲得以随后结合。这种方案容忍广泛的芳基或烷基醛、N-取代和未取代的脲/硫脲和炔烃，产生相应的DHPMs，具有特定的区域选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.25

文献信息

• Synthesis of 6-unsubstituted 2-oxo, 2-thioxo, and 2-amino-3,4-dihydropyrimidines and their antiproliferative effect on HL-60 cells
  作者：Yoshio Nishimura、Hidetomo Kikuchi、Takanori Kubo、Yuki Gokurakuji、Yuri Nakamura、Rie Arai、Bo Yuan、Katsuyoshi Sunaga、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151967

  日期：2020.7

  smoothly proceeds to give 6 and 7 in high yields. A synthetic novelty of our protocol is as follows: 1) Lewis acid-mediated reaction, 2) good to high yields, 3) broad scope as for aldehydes, and ureas. Hitherto unavailable 6-unsubstituted 2-aminodihydropyridimidine 8 has been obtained from the 2-thioxo derivative 6 by a stepwise method involving a substitution reaction with the amine at the 2-position

  已经开发了用于6-未取代的3，4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮6和-酮7的通用且有效的合成方法。在三组分反应中，比较了用作二氢嘧啶环的C5-C6片段的试剂的反应性。在催化量的AlCl 3存在下，通过加热使硫脲或尿素12，醛13和3-二甲基氨基丙烯酸乙酯9顺利进行反应，得到6和7高产。我们的方案的合成新颖性如下：1）路易斯酸介导的反应，2）良好至高收率，3）醛和脲的广泛应用。迄今为止，不连续的6-未取代的2-氨基二氢吡啶二甲酰亚胺8是通过逐步法从2-硫代肟衍生物6获得的，该方法涉及与胺在2-位的取代反应。这些6-未取代的化合物6，7，和一些6-甲基衍生物16被评定为在人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖作用，HL-60。4-丙基-6-甲基衍生物16b具有相对较强的活性，IC 50值为952 nM。
• Secondary amine-initiated three-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and thiones involving alkynes, aldehydes and thiourea/urea
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.3762/bjoc.10.25

  日期：——

  The three-component reactions of aldehydes, electron deficient alkynes and ureas/thioureas have been smoothly performed to yield a class of unprecedented 3,4-dihydropyrimidinones and thiones (DHPMs). The reactions are initiated by the key transformation of an enamine-type activation involving the addition of a secondary amine to an alkyne, which enables the subsequent incorporation of aldehydes and ureas/thioureas. This protocol tolerates a broad range of aryl- or alkylaldehydes, N-substituted and unsubstituted ureas/thioureas and alkynes to yield the corresponding DHPMs with specific regioselectivity.

  醛类、电子亏损的炔烃和脲/硫脲的三组分反应已经顺利进行，产生了一类前所未有的3,4-二氢嘧啶酮和硫酮（DHPMs）。该反应由一种恩酰胺型活化的关键转化引发，涉及将二级胺加到炔烃上，从而使醛和脲/硫脲得以随后结合。这种方案容忍广泛的芳基或烷基醛、N-取代和未取代的脲/硫脲和炔烃，产生相应的DHPMs，具有特定的区域选择性。