4-(4-nitrophenyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)butan-2-amine
• 英文别名: alpha-Methyl-4-nitro-benzenepropanamine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PAMYUQVUAZHEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)butan-2-amine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54.8 mg的产率得到4-(4-硝基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙醇胺A的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备苯乙醇胺A的方法。所述方法包括下述步骤：1)使对甲氧基苯乙酮在HBr/DMSO体系中进行反应，得到苯乙酮醛一水合物和苯乙酮醛；2)将苯乙酮醛与4‑(4‑硝基苯基)丁烷‑2‑胺进行双分子取代反应，然后用硼氢化钾对反应得到的中间产物进行还原反应，得到苯乙醇胺A。本发明的方法是反应较简单，缩短了反应步骤，得到较高产率的苯乙醇胺A。

  公开号：

  CN109748803A

文献信息

• 苯乙醇胺A的制备方法
  申请人：中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所

  公开号：CN107759481A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开了一种苯乙醇胺A的制备方法。该制备方法包括如下步骤：(1)对硝基苄溴与乙酰乙酸乙酯经亲核取代反应，得到式1所示化合物；(2)在酸性条件下，式1所示化合物经酸性水解反应，得到式2所示化合物；(3)式2所示化合物与甲酰胺经刘卡特反应，得到式3所示化合物；(4)式3所示化合物与溴代对甲氧基苯乙酮进行亲核取代反应；向所述亲核取代反应的体系中加入硼氢化钾或硼氢化钠，经还原反应，即得所述苯乙醇胺A。本发明制备方法的反应路线短，合成效率高，减少了分离纯化的步骤，可大量生产。
• 一种稳定同位素标记的苯乙醇胺A的合成制备方法
  申请人：上海安谱实验科技股份有限公司

  公开号：CN111777518A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种稳定同位素标记的苯乙醇胺A的合成制备方法，包括如下步骤：S1)对硝基苯甲醛先与乙酰三苯基膦，再经三氯硅烷还原得到式1所示化合物；S2)式1化合物经过还原胺化反应，得到式2所示化合物；S3)溴代对羟基苯乙酮与氘代甲醇经光延反应，得到式3所示的氘标记的溴代对甲氧基苯乙酮；S4)将式2和式3化合物在甲醇中进行亲核反应，并直接用硼氢化试剂还原后即可得到目标化合物稳定同位素标记的苯乙醇胺A。本发明以廉价的对硝基苯甲醛、对羟基苯乙酮为原料，经过四步操作简便的合成，即可制备得到纯度和丰度均在98％以上的苯乙醇胺A，实验步骤少，操作简单，大大降低了检测成本。
• 一种苯乙醇胺类化合物中间体的制备方法
  申请人：中国动物疫病预防控制中心

  公开号：CN107963976A

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种苯乙醇胺类化合物中间体的制备方法，包括：(1)将1‑甲基‑3‑苯丙胺与硝化试剂进行硝化反应得到4‑(4‑硝基苯基)丁‑2‑胺和4‑(2‑硝基苯基)‑丁‑2‑胺的混合物；(2)取步骤(1)得到的混合物与式Ⅲ的化合物反应，分离，得到式Ⅰ的苯乙醇胺类化合物中间体。本发明提供的苯乙醇胺类化合物的制备方法，操作简单，路线较短，步骤较少，其中中间体的制备过程中，硝化反应所产生的邻位硝基杂质可以不经分离，反应生成相应酰胺后，可轻易除去相应的邻位硝基杂质，反应收率和产品纯度都较高，利于产品的工业化生产。
• Ligand-Enabled Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp³)–H Arylation of Primary Aliphatic Amines
  作者：Chen-Hui Yuan、Lei Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03186

  日期：2024.1.12

  The Pd(II)/sulfoxide-2-hydroxypyridine catalytic system shows promising activity in C–H activation chemistry. In this study, we showcase how this catalytic system solves the problem of native primary amine-directed γ-C(sp3)–H arylation. Primary amines with different complexities are compatible with the established methodology, and the range of applicable substrates can be expanded to include pyridine

  Pd(II)/亚砜-2-羟基吡啶催化体系在 C-H 活化化学中表现出良好的活性。在这项研究中，我们展示了该催化系统如何解决天然伯胺导向的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化问题。不同复杂度的伯胺与已建立的方法兼容，并且适用的底物范围可以扩大到包括吡啶、肟醚和吡啶N-氧化物。
• B-phenethanolamine antiobesity agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0146392A1

  公开（公告）日：1985-06-26

  β-Phenethanolamines useful as antiobesity agents.

  可用作抗肥胖药的β-苯乙醇胺。