1-((2R,3S)-4-methoxyphenyloxiranyl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 201804-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((2R,3S)-4-methoxyphenyloxiranyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-[(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxiranyl]-2,2-dimethyl-；1-[(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 201804-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ADAQMVZSBHGGOZ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S)-4-methoxyphenyloxiranyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 257.0h， 生成 盐酸地尔硫卓
  参考文献：
  名称：

  Adger, Brian M.; Barkley, James V.; Bergeron, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3501 - 3507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 在 immobilised poly-L-leucine 、 urea hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以70%的产率得到1-((2R,3S)-4-methoxyphenyloxiranyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Adger, Brian M.; Barkley, James V.; Bergeron, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3501 - 3507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral ligand-controlled catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with peroxide
  作者：Yoshihito Tanaka、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00658-6

  日期：2003.6

  Asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with alkylperoxide was catalyzed by an external chiral tridentate aminodiether–lithium peroxide giving epoxides with good enantiomeric excess. Slow addition of alkylhydroperoxide was beneficial for a catalytic asymmetric reaction. Lone pair electron-differentiating coordination of a carbonyl oxygen to lithium is another critical

  α，β-不饱和羰基化合物与烷基过氧化物的不对称环氧化反应由外部手性三齿氨基二醚-过氧化锂催化，得到对映体过量的环氧化物。缓慢加入烷基氢过氧化物对于催化不对称反应是有利的。羰基氧与锂的孤对电子-电子配位是高对映选择性的另一个关键因素。