(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 24533-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4'-Trimethoxychalcone
• CAS: 24533-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: QASJJCFLWLUQLE-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 silica gel 、 palladium dichloride 甲醇 、 甲酸 、 水 作用下， 反应 0.83h， 以84%的产率得到3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下水介质中α，β-不饱和羰基化合物的烯烃键的化学选择加氢†

  摘要：

  开发了一种微波辅助的温和环保催化转移加氢工艺，以在二氧化硅负载的氯化钯作为催化剂和MeOH / HCOOH / H 2的组合存在下，将各种α，β-不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物。O（1：2：3）在22–55分钟内作为氢源，具有中等至极好的收率，具有100％的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505315
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-1-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-allyl]-benzene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异种诊断素的多功能全合成

  摘要：

  Xenognosin，4，第一个被鉴定的用于寄生被子植物的宿主识别物质，是通过有效制备几种结构类似物的途径合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87153-1

文献信息

• Structure−Activity Relationships in a Series of Orally Active γ-Hydroxy Butenolide Endothelin Antagonists
  作者：William C. Patt、Jeremy J. Edmunds、Joseph T. Repine、Kent A. Berryman、Billy R. Reisdorph、Chet Lee、Mark S. Plummer、Aurash Shahripour、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser、Mike A. Flynn、Kathleen M. Welch、Elwood E. Reynolds、Ron Rubin、Brian Tobias、Hussein Hallak、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9606507

  日期：1997.3.1

  to the subnanomolar ETA selective antagonist PD156707, IC50's = 0.3 (ET(A)) and 780 nM (ET(B)). This series of compounds exhibited functional activity exemplified by PD156707. This derivative inhibited the ETA receptor mediated release of arachidonic acid from rabbit renal artery vascular smooth muscle cells with an IC50 = 1.1 nM and also inhibited the ET-1 induced contraction of rabbit femoral artery

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引
• Hydroxychalcone inhibitors of Streptococcus mutans glucosyl transferases and biofilms as potential anticaries agents
  作者：Bhavitavya Nijampatnam、Luke Casals、Ruowen Zheng、Hui Wu、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.033

  日期：2016.8

  flavonols on S. mutans biofilms and have suggested the mechanism of action through their effect on S. mutans glucosyltransferases (Gtfs). These enzymes metabolize sucrose into water insoluble and soluble glucans, which are an integral measure of the dental caries pathogenesis. Numerous studies have shown that flavonols and polyphenols can inhibit Gtf and biofilm formation at millimolar concentrations. We have

  变形链球菌由于其形成顽强生物膜的强大能力，已被认为是龋齿发生和发展的主要病因。该疾病的理想疗法将旨在选择性地抑制生物膜形成过程，同时保留口腔的天然细菌菌群。多项研究证明了黄酮醇对变形链球菌生物膜的功效，并通过其对变形链球菌的作用提出了作用机制。葡萄糖基转移酶（Gtfs）。这些酶将蔗糖代谢为水不溶性和可溶性葡聚糖，这是龋齿发病机理的重要指标。大量研究表明，黄酮醇和多酚可以抑制毫摩尔浓度的Gtf和生物膜的形成。我们在变形链球菌生物膜测定中筛选了14种羟基黄酮，它们是黄酮醇的合成前体。这些化合物中的几种在低摩尔浓度下已成为生物膜抑制剂。在环A上含有3-OH基团的Chalcones表现出对生物膜抑制的选择性。此外，我们合成了铅化合物的6个其他类似物，并评估了它们对变形链球菌的潜在活性和选择性。生物膜。从这些研究中鉴定出的最具活性的化合物，对生物膜的IC 50值为44μM，对生长的MIC 50值为468μM，显示出对生物膜的选择性抑制>
• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。
• Chalcone derivatives as novel, potent and selective inhibitors against human Notum: Structure–activity relationships and biological evaluations
  作者：Jin-Hui Shi、Bei Zhao、Li-Lin Song、Yu-Qing Song、Meng-Ru Sun、Tian Tian、Hong-Yu Chen、Yun-Qing Song、Jian-Ming Sun、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108405

  日期：2023.3

  (IC50 = 3.6 nmol/L), good selectivity, excellent chemical stability and suitable metabolic stability. Further investigations showed that B11 acted as a competitive inhibitor of hNotum, while this agent (5 µmol/L) significantly weaken the migration abilities of colorectal cancer cells. Collectively, this study deciphers the SARs of chalcones as hNotum inhibitors and reports a novel and potent hNotum inhibitor

  人类 Notum (hNotum) 抑制剂可用于治疗 Wnt 信号相关疾病，包括结直肠癌。在此，设计并合成了两个系列的查耳酮衍生物，旨在寻找选择性且有效的 hNotum 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，A环上的2-甲氧基和5-溴取代显着增强了抗hNotum作用，而B环上的4'-乙氧基和3'-烷基取代有利于hNotum抑制。在所有测试的查耳酮中，B11表现出最有效的抗Notum作用（IC 50  = 3.6 nmol/L）、良好的选择性、优异的化学稳定性和合适的代谢稳定性。进一步的研究表明，B11作为hNotum的竞争性抑制剂，而该剂（5 µmol/L）显着削弱结直肠癌细胞的迁移能力。总的来说，这项研究破译了查尔酮作为 hNotum 抑制剂的 SAR，并报告了一种新型有效的 hNotum 抑制剂，对结直肠癌细胞具有抗迁移作用，为开发新型抗癌药物提供了一种有前途的先导化合物。
• Solution-phase parallel synthesis of substituted chalcones and their antiparasitary activity against Giardia lamblia
  作者：Julio Montes-Avila、Sylvia P. Díaz-Camacho、Josefina Sicairos-Félix、Francisco Delgado-Vargas、I.A. Rivero

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.052

  日期：2009.9

  A library of 25-membered chalcones was prepared by parallel synthesis. Substituted acetophenones and benzaldehydes were condensed using the Claisen-Schmidt base-catalyzed aldol condensation. Several chalcones showed in vitro antiparasitic activity against Giardia lamblia. The highest activity observed for the IC50 values were 12.72, 15.05 and 15.31 mu g/mL, respectively; these are potential leads for the development of antigiardial compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.