ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 4915-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 4915-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: DBGFDOPIMFLRJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE

  摘要：

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20100160323A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A polymer supported Cu(i) catalyst for the ‘click reaction’ in aqueous media

  摘要：

  Cu-聚合物复合可回收催化剂，可在水性介质中在室温下进行偶氮化物-炔烃环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c4dt02962c

文献信息

• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平， /H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Synthesis of ¹³N-labelled polysubstituted triazoles via Huisgen cycloaddition
  作者：S. M. Joshi、V. Gómez-Vallejo、V. Salinas、J. Llop

  DOI：10.1039/c6ra24670b

  日期：——

  the incorporation of 13N in the toolbox of PET chemists might be a valuable option for the preparation of new labelled compounds or incorporation of the label in different positions. Here we present the unprecedented radiosynthesis of 13N-labelled polysubstituted triazoles via Huisgen cycloaddition by reaction of 13N-labelled aromatic azides with alkyne derivatives and aldehydes. Six different 13N-labelled

  由于其半衰期短（T 1/2 = 9.97分钟），历史上一直限制使用正电子发射极氮13（13 N ）。但是，它的稳定同位素（14号氮和15号氮）存在于许多生物活性分子中。因此，在PET化学家的工具箱中掺入13 N可能是制备新标记化合物或在不同位置掺入标记的有价值的选择。在这里，我们介绍了13个N标记的芳族叠氮化物与炔烃衍生物和醛的反应，通过惠斯根环加成反应，空前地合成了13个N标记的多取代三唑。六种不同的13N标记的三唑已成功合成。经过合成过程的自动化和实验条件的优化，可以制备出一种具有高放射化学纯度和经衰减校正的放射化学产率为11±2％的三唑。获得的活性量应足以进行将来的体外和体内研究。这种新颖的方法可能会为放射性示踪剂的制备开辟新的途径，而使用其他更常规的正电子发射器则无法对其进行标记。
• Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Abd El‐Aziz Ahmed Nayl

  DOI：10.1002/aoc.5156

  日期：2019.10

  protocol of the AAC reactions. Also, successive sequencing of Huisgen reaction with Knoevenagel condensation reaction results in the effective assembly of a diversified hitherto unreported 1,2,3‐triazolyl coumarin frameworks. In present strategy, the catalyst could be easily isolated by simple filtration and reused up to eight consecutive cycles without significant drop in the reaction yields. During the

  合成了一个新的Ru（III）配合物家族，并对其特征进行了表征，并在超声辐射条件下测试了它们在水中的炔-叠氮化物环加成（AAC）的催化性能。发现这些络合物是有效的多相催化剂，可用于区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑，以极高的产率获得这些产物。对于AAC反应的一锅多组分方案，催化剂体系同样有效。同样，对惠氏（Huisgen）反应与Knoevenagel缩合反应的连续测序也可以有效组装迄今未报道的1,2,3-三唑基香豆素骨架。在目前的策略中，可以通过简单的过滤容易地分离出催化剂，并且可以重复使用多达八个连续循环而不会显着降低反应产率。在浸出实验过程中，未检测到催化剂的浸出量，表明催化系统中存在真正的异质性。克级反应和绿色度量计算的结果也证实了当前催化方案的可持续性和工业适用性。
• [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160845A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  这个应用描述了一些化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。