(R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 874651-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-(5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 874651-73-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: RKLIBBRRUITMAB-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，β-二芳基丙酸衍生物的非对映选择性合成及其在（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映体的总合成中的应用

  摘要：

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.082
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 2,2'-联吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，β-二芳基丙酸衍生物的非对映选择性合成及其在（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映体的总合成中的应用

  摘要：

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.082

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of the Muscarinic Receptor Antagonist (R)-Tolterodine
  作者：Christian Hedberg、Pher?G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200404234

  日期：2005.4

  A convenient and high yielding method for the preparation of (R)-tolterodine, utilizing a catalytic asymmetric Me-CBS reduction was developed. Highly enantioenriched (R)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one (94% ee) was recrystallized to yield practically enantiopure material (ee >99%) and converted to (R)-tolterodine in a four-step procedure. The configuration of the crucial stereocenter was

  开发了一种利用催化不对称Me-CBS还原反应制备（R）-托特罗定的便捷，高产方法。将高度对映体富集的（R）-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢铬基-2-酮（94％ee）重结晶，得到几乎对映纯的材料（ee> 99％），并在（A）中转化为（R）-托特罗定一个四步过程。关键的立体中心的构型在合成过程中得以保留，并且所获得的产物通过手性HPLC鉴定为（R）-托特罗定对映异构体。
• DEUTERIUM-ENRICHED TOLTERODINE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20110281952A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present application describes deuterium-enriched tolterodine, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of β,β-diarylpropionic acid derivatives and its application to the total synthesis of ( R )-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.082

  日期：2018.2

  Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of optically active β,β-diarylpropionic acid derivatives employing 4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one as the chiral auxiliary under an air atmosphere in excellent yields with high diastereoselectivity is reported. The catalytic system is applied to the total synthesis of (R)-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718.

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。