1-(4-Methylphenyl)-2,2,2-tris(methylsulfanyl)ethanone | 152423-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-2,2,2-tris(methylsulfanyl)ethanone
• CAS: 152423-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₃
• 分子量: 272.456
• InChiKey: IOZCUCQIMDLORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-2,2,2-tris(methylsulfanyl)ethanone 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到Bis-methylsulfanyl-p-tolyl-thioacetic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Trimethyl α-Keto Trithioorthocarboxylates into α,α-Bis(methylthio) Thiolcarboxylates. A New Rearrangement of Synthetic Interest

  摘要：

  A study was made of the isomerization reaction of a great variety of trimethyl alpha-keto trithioorthocarboxylates to alpha,alpha-bis(methylthio) thiolcarboxylates, intermediates of high synthetic value for the synthesis of alpha-arylpropionic acids. The reaction was carried out In methylene chloride in the presence of catalytic amounts of trityl perchlorate or methanesulfonic acid and was complete in 2 h at rt. In most of the investigated cases the result was positive, the yields usually being greater than 90%. Also the reaction mechanism was subjected to an experimental study.

  DOI：

  10.1021/jo970683+
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylphenacyl-methylsulfoxid 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-2,2,2-tris(methylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel uncatalyzed thermal Pummerer rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00074a051