1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide | 1017683-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide
• 英文别名: (5-fluoro-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide
• CAS: 1017683-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₂*I
• 分子量: 334.175
• InChiKey: DRGOBLQWFZOJSO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 9-(tert-butyl) 3-methyl (1R,3R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-chloroacetyl)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。

  公开号：

  WO2021245192A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  不对称3,3'-（Aza）二吲哚基甲烷衍生物的一般合成

  摘要：

  由于其重要的生物学活性，特别是在癌症的预防和治疗中，二吲哚基甲烷（DIM）及其衍生物最近已成为人们关注的焦点。已经确定了DIM的分子靶标，例如，免疫刺激性G蛋白偶联受体GPR84。但是，由于缺乏获得非对称DIM的通用方法，因此大多数已报道和研究的DIM衍生物都是对称的。为了优化DIM衍生物与其蛋白质靶标的相互作用，需要非对称取代。在本研究中，我们通过（3-吲哚基甲基）三甲基碘化碘与各种取代的吲哚衍生物的反应，开发了一种新的，温和而有效的途径，可用于不对称取代的3,3'-DIM。7-氮杂吲哚也导致了3,3'连接的DIM类似物，X射线晶体学证实为N 1-氮原子。反应在水中进行而无需催化剂或其他添加剂。这种新方法的其他优点还包括宽范围的基板范围，操作简便，对环境无害的后处理以及高产量。经证明，该合成方案适合用于药理研究的放大规模以产生克量。该程序将允许制备各种新颖的，不对称的DIM衍生物，以开发其作为新型药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01349

文献信息

• Biosynthesis of Violacein, Structure and Function of l-Tryptophan Oxidase VioA from Chromobacterium violaceum
  作者：Janis J. Füller、René Röpke、Joern Krausze、Kim E. Rennhack、Nils P. Daniel、Wulf Blankenfeldt、Stefan Schulz、Dieter Jahn、Jürgen Moser

  DOI：10.1074/jbc.m116.741561

  日期：2016.9

  a natural purple pigment of Chromobacterium violaceum with potential medical applications as antimicrobial, antiviral, and anticancer drugs. The initial step of violacein biosynthesis is the oxidative conversion of l-tryptophan into the corresponding α-imine catalyzed by the flavoenzyme l-tryptophan oxidase (VioA). A substrate-related (3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid) and a product-related

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责L-色氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸
• Convenient Synthesis of 6,7,12,13-Tetrahydro-5H-Cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindole Derivatives Mediated by Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Lei Peng、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.3390/molecules24050960

  日期：——

  13-tetrahydro-5H-cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindoles have received little attention. Only two methods have been developed for the construction of the 6,7,12,13-tetrahydro-5H-cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindole scaffold thus far, including the classical Fischer indole synthesis conducted by reacting indole-fused cycloheptanone and hydrazines, and the condensation reaction to build the seven-membered ring. Here, we report

  双吲哚基生物碱是一大类天然和合成产品，具有多种生物活性。在双吲哚类化合物中，6,7,12,13-四氢-5H-环庚烷[2,1-b:3,4-b']二吲哚类化合物鲜为人知。迄今为止，仅开发了两种方法来构建 6,7,12,13-四氢-5H-环庚 [2,1-b:3,4-b'] 二吲哚支架，包括经典的 Fischer 吲哚合成通过吲哚稠合环庚酮和肼反应，以及缩合反应构建七元环。在这里，我们首次报道了一种通过 1,3- 分子内氧化偶联合成 6,7,12,13-四氢-5H-环庚 [2,1-b:3,4-b'] 二吲哚的新途径。二（1H-吲哚-3-基）丙烷在 PIFA、DDQ 和 TMSCl 存在下具有中等至优异的产率。