methyl (2S,3S,4R,5R)-3,4-epoxy-5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-carboxylate | 79515-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R,5R)-3,4-epoxy-5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 79515-11-0
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: PFTUDPYLKYLAQX-LPWFLVPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R,5R)-3,4-epoxy-5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以79%的产率得到methyl β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法手性选择性合成核苷的糖部分：L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素

  摘要：

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。

  DOI：

  10.1021/ja00412a034
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-3-t-butoxycarbonyl-5,6-epoxy-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl (2S,3S,4R,5R)-3,4-epoxy-5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3