4-(4-dimethylaminobenzoyl)quinazoline | 140640-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminobenzoyl)quinazoline
• 英文别名: (4-(dimethylamino)phenyl)(quinazolin-4-yl)methanone；[4-(Dimethylamino)phenyl]-quinazolin-4-ylmethanone
• CAS: 140640-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: AVWRIVUQNLJSHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-(4-dimethylaminobenzoyl)quinazoline 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到1-(4-dimethylaminophenyl)-1-(quinazoline-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-（喹唑啉-4-基）乙醇作为抗癌剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  喹唑啉衍生物PVHD121（1a）已显示出对多种肿瘤衍生细胞系（包括A549（肺），NCI-H460（肺），HCT116（结肠），MCF7（乳腺），PC3（前列腺），和HeLa（子宫颈）细胞，IC50值为0.1至0.3μM。在喹唑啉核心的2位和4位进行的结构活性关系（SAR）研究导致发现了更有效的抗癌药（14、16、17、19、24和31）。体外微管蛋白聚合测定和纯化的微管蛋白的基于荧光的秋水仙碱位点竞争测定的结果表明1a通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.1021/ml5004684
• 作为产物：
  描述：

  ((4-N,N-dimethylamino)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-dimethylaminobenzoyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香族取代对喹唑啉的烷氧基化作用：结合实验和计算研究

  摘要：

  为了实现N杂环的直接亲核烷酰基化，已对NHC催化的酰化反应的关键中间体Breslow中间体（BIs）进行了组合的实验和计算研究。或者制备各种BI前体并将其用于与4-氯喹唑啉的反应中。本研究表明具有苯并咪唑部分的中间体用作引入直链烷酰基的酰化剂。自然键轨道分析表明中间体的反应性与πC -C的占有率部分相关羟基烯胺部分的键。从理论上研究了酰化反应的推定速率确定步骤。使用BI前体合成了几种新的4-烷酰基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.071

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.43

  日期：——

  When a mixture of 4-chloroquinazoline (7), an aromatic aldehyde 6, sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (1) in tetrahydrofuran (THF) was refluxed with stirring for an appropriate time, the chlorine atom of 7 was replaced with the aroyl group, and the 4-aroylquinazolines 10 were obtained in excellent yields. Similar treatments of 4-chloro-2-methylquinazoline (8) and 4-chloro-2-phenylquinazoline (9) led to the 4-aroyl-2-methylquinazolines 11 and the 4-aroyl-2-phenylquinazolines 12, respectively.Use of N, N-dimethylformamide (DMF) instead of THF as the reaction solvent in the above reaction reduced the reaction time and increased the yields of the ketones 10 and 12 as compared with those in THF.

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。