methyl 5-bromohex-5-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-bromohex-5-enoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-5-hexenoate
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: XXSUTWSKXTYTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromohex-5-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化溴化反应：在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01375
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl 5-bromohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化溴化反应：在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01375

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES AND PRECURSORS, AND ASYMMETRIC SYNTHESIS FOR SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES, ET SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE S'Y RAPPORTANT
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2021046640A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure relates to new cannabinoid derivatives and precursors and catalytic asymmetric processes for their preparation. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and pharmaceutical and analytical uses of the new cannabinoid derivatives. For instance, the disclosure relates to the preparation of new precursors, and the use of such precursor compounds for the preparation of isotope labelled cannabinoid products using chiral and achiral catalysts and catalytic processes. The deuterium, carbon-13 and carbon-14 containing compounds can be prepared and purified prior to transformation to the desired individual deuterated cannabinoid products.

  本公开涉及新的大麻素衍生物和前体，以及它们的制备的催化不对称过程。该公开还涉及新的大麻素衍生物的药物组合物以及药用和分析用途。例如，该公开涉及新前体的制备，以及利用这种前体化合物利用手性和无手性催化剂和催化过程制备同位素标记的大麻素产品。可以在转化为所需的个别氘代大麻素产品之前制备和纯化含氘、碳-13和碳-14的化合物。
• Enantioselective bromolactonization of aryl functionalized alkenoic acids
  作者：Renate Kristianslund、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151756

  日期：2020.4

  Aryl substituted 1,1-disubstituted alkenoic carboxylic acids were subjected to an enantioselective organocatalyzed protocol, yielding the corresponding δ -bromolactones in a regioselective manner. The products were isolated in good to high yields with enantiomeric excess in the range of 18 to 88%.

  使芳基取代的1，1-二取代的链烯基羧酸经受对映选择性的有机催化方案，以区域选择性的方式产生相应的δ-溴内酯。以高至高收率分离产物，对映体过量为18-88％。
• Practical synthesis of hex-5-ynoic acid from cyclohexanone
  作者：E. K. Starostin、M. A. Lapitskaya、A. V. Ignatenko、K. K. Pivnitsky、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02499070

  日期：1990.1
• Enantioselective Organocatalyzed Bromolactonizations: Applications in Natural Product Synthesis
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01375

  日期：2016.9.16

  The best catalyst enabled the cyclization of several 5-arylhex-5-enoic acids into the corresponding bromolactones with up to 96% ee and in high to excellent chemical yields. The reported catalysts are prepared in a straightforward manner in two steps from dimethyl squarate. The utility of the developed protocol was demonstrated in highly enantioselective syntheses of the sesquiterpenoids (−)-gossoronol

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。
• Synthesis, Biological Investigation, and Structural Revision of Sielboldianin A
  作者：Renate Kristianslund、Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Carl H. Görbitz、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00020

  日期：2018.4.27

  The two ar-bisabol sesquiterpenoids (+)-sielboldianin A (1) and (+)-sielboldianin B (2) were isolated from the stem bark of the plant Fraxinus sielboldiana and belong to a medicinally interesting class of natural products used in traditional Chinese medicine. Herein the total synthesis of the proposed structure of (+)-sielboldianin A (1) is reported using an organocatalyzed enantioselective bromolactonization

  从植物Fraxinus sielboldiana的茎皮中分离出两个ar- bisabol倍半萜类（+）-sielboldianin A（1）和（+）-sielboldianin B（2），它们属于传统医学中医学上令人感兴趣的天然产物类别药物。在本文中，使用有机催化的对映选择性溴化内酯化方案报道了（+）-山茱dian素A（1）的拟议结构的总合成。对关键中间体进行X射线分析，以及合成产品的比旋光度值和NOESY数据，可以将天然产物（+）-西番莲单宁A的绝对构型修正为（7 R，10 R）。使用两种基于细胞的测定法进行了抗氧化作用的研究。这些研究表明，在细胞脂质过氧化抗氧化活性测定中，对映异构体1表现出抗氧化作用，IC 50值为18±3μM。此外，（-）- 1在基于细胞的抗氧化剂活性测定中显示出对活性氧的强大保护作用（IC 50 = 31±5μM）。另外，两种ar-倍半萜类化合物（-）-博维宁宁B