(2,5-dimethyl-3-furyl)isopropylketone | 127833-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,5-dimethyl-3-furyl)isopropylketone
• 英文别名: 1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-2-methylpropan-1-one；2-5-Dimethyl-(2-Methylpropanoyl)furan
• CAS: 127833-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NINLXNRSCCYNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethyl-3-furyl)isopropylketone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-2-<1-(2,5-dimethyl-3-furyl)-2-methylpropylidene>-3-(2-adamantylidene)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yasushi; Iwai, Takeshi; Kera, Naohiko, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 263 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 异丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(2,5-dimethyl-3-furyl)isopropylketone
  参考文献：
  名称：

  受空间改性影响的旋转受阻呋喃磺酰化物的光致变色

  摘要：

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001649

文献信息

• Novel photoactive compounds, processes for their production and intermediates therefor
  申请人：MTM RESEARCH CHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0334477A3

  公开（公告）日：1989-12-27

  Photoactive compounds having the general formulae below are provided in which A represents oxygen or specified imido groups;P' represents a 3-furyl, a 3-thienyl, a 3-pyrryl, a 3-benzofuryl or a 3-benzothienyl group, said 3-furyl, 3-thienyl and 3-pyrryl groups which is unsubstituted or substituted in the 2-position and/or the 5-position, with specified substituents;p2 represents alkyl having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, aralkyl having 7 to 9 carbon atoms, aryl having 6 to 14 carbon atoms which may be unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, or alkaryl having 7 to 22 carbon atoms; andF>C* and E>C* represent a substituted or unsubstituted bridged polycyclic hydrocarbon residue containing from 7 to 20 carbon atoms in a polycyclic system, said residue having a plane of asymmetry which is parallel to the plane which includes the single bonds extending from carbon atom C* and the anhydride or imide ring, any substituents on the bridged polycyclic hydrocarbyl residue being selected from alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, halogen atoms and hydroxy groups.

  提供了具有以下一般式的光活性化合物，其中A代表氧或指定的亚胺基团；P'代表3-呋喃基、3-噻吩基、3-吡啶基、3-苯并呋基或3-苯并噻吩基，所述的3-呋喃基、3-噻吩基和3-吡啶基在2位和/或5位未取代或取代，带有指定取代基；p2代表具有1至20个碳原子的烷基、具有3至12个碳原子的环烷基、具有7至9个碳原子的芳基、具有6至14个碳原子的芳基，可能未取代或取代为一个或多个卤素原子，或具有7至22个碳原子的烷基芳基；F>C*和E>C*代表取代或未取代的含有7至20个碳原子的桥接多环碳氢残基，在多环系统中具有一个平面不对称，该残基具有与包括从碳原子C*和酐环或亚胺环延伸的单键的平面平行的不对称平面，桥接多环碳氢残基上的任何取代基均选自具有1至4个碳原子的烷基、卤素原子和羟基。
• Photochromic histone deacetylase inhibitors based on dithienylethenes and fulgimides
  作者：D. Wutz、D. Gluhacevic、A. Chakrabarti、K. Schmidtkunz、D. Robaa、F. Erdmann、C. Romier、W. Sippl、M. Jung、B. König

  DOI：10.1039/c7ob00976c

  日期：——

  The synthesis, photochromic properties, inhibition of different HDACs and corresponding molecular dockings of photochromic inhibitors are described.

  综述了光致变色抑制剂的合成、光致变色特性、对不同HDACs的抑制作用以及相应的分子对接。
• Effects of Steric Bulkiness of Substituents on Quantum Yields of Photochromic Reactions of Furylfulgides
  作者：Yasushi Yokoyama、Tetsushi Inoue、Masato Yokoyama、Takakazu Goto、Takeshi Iwai、Naohiko Kera、Isamu Hitomi、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.67.3297

  日期：1994.12

  Furylfulgides with different sizes of alkyl substituents were synthesized and their photochromic properties were examined. While the quantum yield of coloring reaction increased and the quantum yield of the E-to-Z isomerization decreased as the steric bulkiness of the alkyl substitutent on the 2,5-dimethyl-3-furylmethylidene moiety increased, the bleaching quantum yield increased as the isopropylidene

  合成了具有不同大小烷基取代基的呋喃磺酰氯并检测了它们的光致变色性能。虽然随着 2,5-二甲基-3-呋喃亚甲基部分上烷基取代基的空间体积增加，着色反应的量子产率增加，E-to-Z 异构化的量子产率降低，但漂白量子产率随着异亚丙基被金刚烷基取代。两种效应独立起作用，并且在一个分子中具有异丙基的呋喃亚甲基部分和金刚烷亚基的呋喃酰氟酸在甲苯中显示出 0.51 (366 nm) 的着色量子产率和 0.26 (492 nm) 的漂白量子产率。
• Synthesis and Photochromic Properties of Fulgides with a<i>t</i>-Butyl Substituent on the Furyl- or Thienylmethylidene Moiety
  作者：Jitsuo Kiji、Tamon Okano、Hitoshi Kitamura、Yasushi Yokoyama、Shuji Kubota、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.68.616

  日期：1995.2

  as the catalyst. The reaction at 90 °C under 80 atm of carbon monoxide for 5 h directly gave both E and Z isomers of t-butyl-substituted furyl- or thienyl fulgides. The former had been reported impossible to synthesize by the Stobbe condensation. Similarly, furyl- and thienylfulgides with an isopropyl group were synthesized by this method. The fulgides were isolated by column chromatography in 37—75%

  2,6,6-三甲基-5-(2,5-二甲基-3-呋喃基和-3-噻吩基)-3-庚炔-2,5-二醇在苯中在 1:1-Pd( OAc)2/I2 作为催化剂。在 90°C 和 80 个大气压的一氧化碳下反应 5 小时，直接得到叔丁基取代的呋喃基或噻吩基强酸酐的 E 和 Z 异构体。据报道，前者不可能通过 Stobbe 缩合合成。类似地，通过这种方法合成了带有异丙基的呋喃基和噻吩基硫辛酸。通过柱层析分离出产率为 37-75% 的强酸酐。叔丁基-呋喃基-和-噻吩基强酸酐的着色量子产率分别为0.79和0.73，在具有相同杂芳环的各系列强酸酐中最高。
• Fulgides as Efficient Photochromic Compounds. Role of the Substituent on Furylalkylidene Moiety of Furylfulgides in the Photoreaction
  作者：Yasushi Yokoyama、Takakazu Goto、Tetsushi Inoue、Masato Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/cl.1988.1049

  日期：1988.6.5

  Quantum yields of photoreactions of furylfulgides having Me, Et, n-Pr, or i-Pr on the furylalkylidene moiety were measured. The E–Z isomerization was greatly suppressed and the cyclization was accelerated when the alkyl group (R) became bulkier. When R was i-Pr, no E–Z isomerization was observed and the quantum yield of the colorizing cyclization was 0.62.

  测量了在呋喃基亚烷基部分上具有 Me、Et、n-Pr 或 i-Pr 的呋喃基硫酰化物的光反应的量子产率。当烷基 (R) 变得更大时，E-Z 异构化被大大抑制，环化加速。当 R 为 i-Pr 时，未观察到 E-Z 异构化，着色环化的量子产率为 0.62。