3-cyclohexylamino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 477950-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylamino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(Cyclohexylamino)-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4-dione
• CAS: 477950-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: YXVIHQLQEVYYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylamino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-cyclohexyl-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基喹啉-2,4-二酮的碱促进环扩展合成1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮

  摘要：

  据报道3-氨基喹啉-2，4-二酮具有空前的反应性。在碱性条件下，这些化合物会进行分子重排以提供1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。通过使用1,1,3,3-四甲基胍，NaOEt或苄基三甲基氢氧化铵为碱，在温和的反应条件下进行转化。讨论了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮环的重排和构象平衡的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01497
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-cyclohexylamino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522

文献信息

• Molecular rearrangement of 1-substituted 3-aminoquinoline-2,4-diones in their reaction with urea and nitrourea synthesis and transformations of reaction intermediates
  作者：Antonín Klásek、Michal Kovář、Ignác Hoza、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1002/jhet.5570430517

  日期：2006.9

  1-Substituted 3-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones (6) react with nitrourea to give 3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones (10), 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (11), and 3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (12). Compounds 11 were dehydrated to 12 by the action of phosphorus pentoxide. All three types of compounds rearrange in boiling acetic

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（6）与硝基脲反应生成3-ureido-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（10），9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（11）和3,3a-二氢-5 H -咪唑并[4，5 - c ]喹啉-2，4-二酮（12）。化合物11脱水成12在五氧化二磷的作用下。所有三种类型的化合物都在沸腾的乙酸中重排，从而产生三种不同类型的分子重排产物。讨论了提出的反应机理。
• Reaction of 1-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea. Synthetic route to novel 3-(3-acylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones, 4-alkylidene-1′H-spiro[imidazolidine-5,3′-indole]-2,2′-diones, and 3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Antonı́n Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00785-3

  日期：2003.7

  1-Substituted 3-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with urea in boiling acetic acid to give products depending on the type of substitution in position 3 and at the nitrogen atom of the 3-amino group. Starting compounds bearing a primary amino group in position 3 give 3-(3-acylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones. Starting compounds bearing a secondary amino group in position 3 react

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素在沸腾的乙酸中反应，生成的产物取决于位置3和氮原子上的取代类型3-氨基基团。在3位带有伯氨基的起始化合物得到3-（3-酰基脲基）-2，3-二氢-1 H-吲哚-2-酮。开始轴承仲氨基在位置3化合物反应，根据在位置3其它取代基的性质如果有一个氢原子α的碳原子C（3），4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮出现。如果在该位置不存在氢原子，则该反应会导致3,3a-dihydro-5 H-咪唑[4,5- c]喹啉-2,4-二酮。提出了这些转化的反应机理。所有化合物的特征在于其1 H，13 C，IR和大气压化学电离质谱，其中一些还具有15 N NMR数据。
• Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Jirí Polis、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-02-9522

  日期：——
• Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
  作者：Filip Křemen、Martin Gazvoda、Stanislav Kafka、Karel Proisl、Anna Srholcová、Antonín Klásek、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01497

  日期：2017.1.6

  An unprecedented reactivity of 3-aminoquinoline-2,4-diones is reported. Under basic conditions, these compounds undergo molecular rearrangement to furnish 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The transformations take place under mild reaction conditions by using 1,1,3,3-tetramethylguanidine, NaOEt, or benzyltrimethylammonium hydroxide as a base. A proposed mechanism of the rearrangement and the conformational

  据报道3-氨基喹啉-2，4-二酮具有空前的反应性。在碱性条件下，这些化合物会进行分子重排以提供1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。通过使用1,1,3,3-四甲基胍，NaOEt或苄基三甲基氢氧化铵为碱，在温和的反应条件下进行转化。讨论了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮环的重排和构象平衡的机理。