3,3a-dibutyl-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione | 917785-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3a-dibutyl-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3,3a-Dibutyl-5-methylimidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
• CAS: 917785-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: WTSHQINZXVTXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a-dibutyl-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(E)-3-butyl-4-butylidene-1'-methyl-1'H-spiro[imidazolidine-5,3'-indole]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4-二酮在与尿素和硝基脲的反应中的分子重排以及反应中间体的转化

  摘要：

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（6）与硝基脲反应生成3-ureido-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（10），9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（11）和3,3a-二氢-5 H -咪唑并[4，5 - c ]喹啉-2，4-二酮（12）。化合物11脱水成12在五氧化二磷的作用下。所有三种类型的化合物都在沸腾的乙酸中重排，从而产生三种不同类型的分子重排产物。讨论了提出的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430517
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,3a-dibutyl-9b-hydroxy-5-methyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione 在 磷酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到3,3a-dibutyl-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4-二酮在与尿素和硝基脲的反应中的分子重排以及反应中间体的转化

  摘要：

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（6）与硝基脲反应生成3-ureido-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（10），9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（11）和3,3a-二氢-5 H -咪唑并[4，5 - c ]喹啉-2，4-二酮（12）。化合物11脱水成12在五氧化二磷的作用下。所有三种类型的化合物都在沸腾的乙酸中重排，从而产生三种不同类型的分子重排产物。讨论了提出的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430517

文献信息

• Molecular rearrangement of 1-substituted 3-aminoquinoline-2,4-diones in their reaction with urea and nitrourea synthesis and transformations of reaction intermediates
  作者：Antonín Klásek、Michal Kovář、Ignác Hoza、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1002/jhet.5570430517

  日期：2006.9

  1-Substituted 3-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones (6) react with nitrourea to give 3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones (10), 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (11), and 3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (12). Compounds 11 were dehydrated to 12 by the action of phosphorus pentoxide. All three types of compounds rearrange in boiling acetic

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（6）与硝基脲反应生成3-ureido-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（10），9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（11）和3,3a-二氢-5 H -咪唑并[4，5 - c ]喹啉-2，4-二酮（12）。化合物11脱水成12在五氧化二磷的作用下。所有三种类型的化合物都在沸腾的乙酸中重排，从而产生三种不同类型的分子重排产物。讨论了提出的反应机理。