(5-phenyltetrazol-2-yl)acetic acid methyl ester | 25828-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-phenyltetrazol-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(5-phenyl-2H-tetrazole-2-yl)acetate；methyl 2-(5-phenyl-2H-tetrazol-1-yl)acetate；methyl 2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetate；methyl (5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetate；methyl 2-(5-phenyltetrazolyl-2)acetate；(5-phenyl-tetrazol-2-yl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(5-phenyltetrazol-2-yl)acetate
• CAS: 25828-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00479118
• 分子量: 218.215
• InChiKey: BMKXSISGPWKTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenyltetrazol-2-yl)acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(5-苯基-2-四唑)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  Novel $N$-acyl/aroyl-2-(5-phenyl-2$H$-tetrazol-2-yl)acetohydrazides: synthesis and characterization

  摘要：

  一批具有生物活性的新型N-酰基/芳酰基-2-(5-苯基-2H-四唑-2-基)乙酰肼（4a-j），通过2-(5-苯基-2H-四唑-2-基)乙酰肼（3）与各种芳酰基/杂环基或烷酰基氯的反应高效合成。FTIR、 1H NMR、 13C NMR、GC-MS及元素分析数据确证了所合成化合物结构的指派。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-13
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-phenyltetrazol-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Dual SENP1 and SENP2 Inhibitor

  摘要：

  SUMO酰化是一种可逆的翻译后修饰（PTM），涉及到小泛素相关修饰蛋白（SUMO）与底物蛋白的共价连接。SUMOylation 和 deSUMOylation 的失调会导致细胞功能紊乱，并与癌症等多种疾病有关。研究发现，Sentrin 特异性蛋白酶（SENPs）能使 SUMOs 成熟，并将 SUMOs 从其底物蛋白中分离出来。因此，这是解决 SUMOylation 过程失调的一个很有前景的靶点。在此，我们报告了通过虚拟筛选和随后对命中分子的药物化学优化，发现了一种新型的 SENP1-SUMO1 蛋白-蛋白相互作用（PPI）抑制剂。优化后的抑制剂 ZHAWOC8697 对 SENP1 的 IC50 值为 8.6 μM，对 SENP2 的 IC50 值为 2.3 μM。通过光亲和探针，SENP 的靶点得到了验证。这种新型 SENP 抑制剂是研究 SUMOylation 过程和开发与 SENP 相关的小分子治疗方案的新的宝贵工具。

  DOI：

  10.3390/ijms232012085

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Oxadiazole Derivatives Bearing 5-Phenyl-tetrazole as Osteoclast Differentiation Inhibitors
  作者：Seong-Hee Moon、Muhammad Latif、Muhammad Qasim、Sik-Won Choi、Joo Yun Lee、Byung Jin Byun、Aamer Saeed、Seong Hwan Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10436

  日期：2015.9

  Novel oxadiazoles bearing 5‐phenyl‐tetrazole (5a–k) were designed and efficiently synthesized by treating 2‐(5‐phenyl‐2H‐tetrazole‐2‐yl)acetohydrazide (4) with aromatic carboxylic acids in POCl3 , and their in vitro anti‐osteoclastogenic activities were evaluated. In the cell‐based osteoclast differentiation model, all compounds (5a–k) inhibited the formation of osteoclasts. In addition, the potential

  新颖二唑轴承5-苯基四唑（5A-K ）的设计和有效通过处理2-（5-苯基-2-合成ħ -四唑-2-基）乙酰肼（4）与芳族羧酸中的POCl 3，和它们的评估了体外抗破骨细胞活性。在基于细胞的破骨细胞分化模型中，所有化合物（5a–k）均抑制破骨细胞的形成。此外，化合物5的潜在目标分子可以通过基于Web的界面预测类似物的化学亚结构，发现其中一些与破骨细胞分化有关。因此，在一个分子中包含恶二唑-四唑及其类似物的支架在设计新型抗破骨细胞疗法中可能具有潜在用途。
• Reactions of 2-[Lithio(trimethylsilyl)methyl]-2H-tetrazoles: Synthesis of 2-[1-(Trimethylsilyl)alkyl]-2H-tetrazoles and (2H-Tetrazol-2-yl)acetates
  作者：Hideaki Umemoto、Tomohiro Maegawa、Takuya Onaka、Yasuyoshi Miki、Akira Nakamura

  DOI：10.1055/s-0034-1378933

  日期：——

  The reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]-2 H -tetrazoles with various alkyl halides and carbonates using n -butyllithium or lithium diisopropylamide (LDA) gave 2-[1-(trimethylsilyl)alkyl]-2 H -tetrazoles and (2 H -tetrazol-2-yl)acetates as useful synthons of modified tetrazoles.

  使用正丁基锂或二异丙基氨基锂 (LDA) 使 2-[(三甲基甲硅烷基) 甲基]-2 H-四唑与各种烷基卤化物和碳酸酯反应得到 2-[1-(三甲基甲硅烷基) 烷基]-2 H-四唑和 ( 2 H-四唑-2-基）乙酸酯作为改性四唑的有用合成子。
• A combined experimental and theoretical study of the tautomeric and conformational properties of (5-phenyl-tetrazol-2-yl)-acetic acid methyl ester
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Qasim、Majid Hussain、Ulrich Flörke、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.046

  日期：2015.11

  The tautomeric and conformational properties of a new tetrazole derivative are studied in a combined approach that includes the analysis of the experimental vibrational data together with theoretical calculation methods, especially in terms of natural bond orbital (NBO) population analysis. Moreover, the molecular and crystal structure was determined by single crystal X-ray diffraction. The compound

  以一种组合的方法研究了一种新的四唑衍生物的互变异构和构象性质，该方法包括分析实验振动数据以及理论计算方法，尤其是在自然键轨道（NBO）种群分析方面。此外，通过单晶X射线衍射确定分子和晶体结构。结晶为2个互变异构形式的化合物，单斜空间群P21 / c，Z = 4，a = 10.0630（14），b = 8.2879（11），c = 12.8375（18）Å，β= 105.546（3）° ，V ＝ 1031.5（2）Å（3）。四唑和苯环与乙酸酯基垂直于该平面共面。
• 신규한 ((페닐 테트라졸릴)메틸)옥사디아졸 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20160021463A

  公开（公告）日：2016-02-26

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염; 및 상기 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 하는 골질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 건강기능식품에 관한 것으로, 보다 자세하게 본 발명의 조성물은 파골세포의 분화 및 활성을 억제시키는 효과가 있어, 골손실로 인한 골질환을 억제할 수 있으므로, 이들 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种化合物或其药学上可接受的盐，其化学式表示为I；以及涉及以该化合物或其药学上可接受的盐为有效成分的用于预防或治疗骨疾病的药学组合物和保健食品。更详细地说，本发明的组合物具有抑制成骨细胞分化和活性的作用，可以抑制骨疾病导致的骨损失，因此可以作为预防或治疗这些疾病的药学组合物而被有益地使用。