methyl-[E]-3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropanoate | 878007-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[E]-3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-oxopropanoate；(E)-3-{3-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-oxo-propionic acid methyl ester；Methyl 3-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-oxopropanoate；methyl 3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 878007-04-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₃
• 分子量: 365.816
• InChiKey: KMTJAQCXNSDMCI-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 、 methyl-[E]-3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.77%的产率得到(E)-2-(3-(3-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxo-propyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIZING DIOL (VIII)-AN INTERMEDIATE OF MONTELUKAST SODIUM
  [FR] PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST

  摘要：

  该过程包括以传统方式制备化学式I的苯甲醛，将所述苯甲醛I与格氏试剂在水溶性醚溶剂中反应，通过加入铵盐和水使醇II沉淀，随后通过任何已知方法分离沉淀的醇，然后在“Swern条件”下直接氧化以得到化学式m的酮，使所述酮在存在弱碱（如碱金属碱）的情况下烯醇化，然后在条件下与二烷基碳酸酯反应以产生化学式IV的β-酮酯，将在前一步骤中获得的β-酮酯苄化以在温和无机碱存在下形成化学式V的苯甲酸酯，随后在酸性条件下将所述苯甲酸酯脱羧为化学式VI的酮酯和其对应酸化学式VIA的混合物，将在前一步骤中存在的酸VIA烷化以获得化学式VI的酮酯，并在必要时纯化，将化学式VI的酮酯不对称还原为手性醇化学式VII，使用(-)二异萜基氯硼烷(-DIPC1)在少于4倍体积/重量的无极性溶剂和可能在存在于所述化学式VI的酮酯相对于Lewis碱的情况下，用铈卤盐和烷基镁卤化物处理所述手性醇VII，随后使用hyflow supercel和氯化铵分离标题化合物以获得化学式VIII的中间二醇。或者，将所述醇与甲基-2-碘苯酸甲酯在Lewis碱、乙腈和乙酸钯存在下进行Heck偶联反应，得到酮酯(VI)，然后将其转化为所述化学式VIII的二醇，如上所述。

  公开号：

  WO2006021974A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(2-(7-氯-2-喹啉)乙烯)苯基)乙酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.33h， 以86.72%的产率得到methyl-[E]-3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIZING DIOL (VIII)-AN INTERMEDIATE OF MONTELUKAST SODIUM
  [FR] PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST

  摘要：

  该过程包括以传统方式制备化学式I的苯甲醛，将所述苯甲醛I与格氏试剂在水溶性醚溶剂中反应，通过加入铵盐和水使醇II沉淀，随后通过任何已知方法分离沉淀的醇，然后在“Swern条件”下直接氧化以得到化学式m的酮，使所述酮在存在弱碱（如碱金属碱）的情况下烯醇化，然后在条件下与二烷基碳酸酯反应以产生化学式IV的β-酮酯，将在前一步骤中获得的β-酮酯苄化以在温和无机碱存在下形成化学式V的苯甲酸酯，随后在酸性条件下将所述苯甲酸酯脱羧为化学式VI的酮酯和其对应酸化学式VIA的混合物，将在前一步骤中存在的酸VIA烷化以获得化学式VI的酮酯，并在必要时纯化，将化学式VI的酮酯不对称还原为手性醇化学式VII，使用(-)二异萜基氯硼烷(-DIPC1)在少于4倍体积/重量的无极性溶剂和可能在存在于所述化学式VI的酮酯相对于Lewis碱的情况下，用铈卤盐和烷基镁卤化物处理所述手性醇VII，随后使用hyflow supercel和氯化铵分离标题化合物以获得化学式VIII的中间二醇。或者，将所述醇与甲基-2-碘苯酸甲酯在Lewis碱、乙腈和乙酸钯存在下进行Heck偶联反应，得到酮酯(VI)，然后将其转化为所述化学式VIII的二醇，如上所述。

  公开号：

  WO2006021974A1

文献信息

• Diarylstyrylquinoline diacids
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0399818A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Compounds having the formula: are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents.

  具有以下式子的化合物 是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• WO2008/58118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0480717B1

  公开（公告）日：1998-04-15
• PREPARATION OF MONTELUKAST AND ITS SALTS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2094665A2

  公开（公告）日：2009-09-02
• US5104882A
  申请人：——

  公开号：US5104882A

  公开（公告）日：1992-04-14