N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl tosyl-L-phenylalaninate；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-methylbenzene)sulfonamido]-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: INTVRPHGRLWXBI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes

  摘要：

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。

  DOI：

  10.1039/c5cc01716e
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• β-Cyclodextrin-Catalyzed Monosulfonylation of Amines and Amino Acids in Water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200600652

  日期：2007.8.6

  A mild and efficient procedure has been developed for the first time under biomimetic conditions for the monosulfonylation of various amines and amino acids catalyzed by β-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。
• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。