4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide | 1329427-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1329427-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: OYKJFAYQFBORSA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-5-phenylpent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched Amino Sulfide Building Blocks from Acyclic Chiral Amino Allylsilanes

  摘要：

  An efficient synthesis of various protected syn-beta-sulfenyl amides is described. These are prepared from the corresponding enantiopure amino allylsilanes which are in turn obtained from naturally occurring amino acids. The key step for introduction of the sulfur substituent is a diastereoselective electrophilic sulfodesilylation which is carried out with phthalimidesulfenyl chloride. The resulting homochiral beta-phthalimidesulfenyl amines with an allylic sulforated stereogenic center are useful building blocks, as they represent a starting point for subsequent functional manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo2010878
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes

  摘要：

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。

  DOI：

  10.1039/c5cc01716e

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2,3-Disubstituted Indoline ­Derivatives through Cycloaddition Reactions between Benzynes and α,β-Unsaturated γ-Aminobutyronitriles
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Yuta Sumii、Shigeaki Masuda、Ding Wang、Yuto Emi、Akira Takagi

  DOI：10.1055/s-0036-1591722

  日期：2018.3

  We report a method for synthesizing optically active 2,3-disubstituted indolines by the cycloaddition reaction of benzynes with various 4-[(4-toluenesulfonyl)amino]-( E )-but-2-enenitriles, which are readily prepared from the corresponding l -amino acid derivatives.

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。
• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>trans</i> -Diamines Using the Three-Component Borono-Mannich Condensation - Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Marie Auvray、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700089

  日期：2017.4.10

  N‐Nosylated α‐amino aldehydes generate 1,2‐trans‐diamines diastereoselectively with an enantiomeric excess of up to 98 % through the Petasis borono‐Mannich three‐component condensation.

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。
• US9493436B2
  申请人：——

  公开号：US9493436B2

  公开（公告）日：2016-11-15