4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 | 74962-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮
• 中文别名: 4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-酮；4,5-亚乙基二硫代-1,3-二磺酚-2-酮；4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮
• 英文名称: 2,5,7,9-tetrathiabicyclo[4.3.0]non-1(6)-en-8-one
• 英文别名: 5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one；4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-one；5,6-dihydro-[1,2]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one；5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one
• CAS: 74962-29-1
• 化学式: C₅H₄OS₄
• mdl: MFCD00137883
• 分子量: 208.35
• InChiKey: NMNDMYIFMUGDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C(lit.)
• 沸点：
  357.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂，并避免阳光直射和高温。

SDS

4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5-Ethylenedithio-1,3-dithiol-2-one

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 74962-29-1
分子式： C5H4OS4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
129°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 二丁基二氯化锡 、 三甲基铝 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-(4,5-ethylenedilthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Me（3）Al促进的有机锡化合物与酯反应合成不对称四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，

  DOI：

  10.1021/jo952255e
• 作为产物：
  描述：

  Disodium 2-oxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate 生成 4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  MULLER, H.;LERF, A.;FRITZ, H. P.;ANDRES, K., SYNTH. METALS. , 42,(1991) N, C. 2381-2384

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R,6R)-2-<(5R,6R)-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-ylidene>-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin
  参考文献：
  名称：

  Effect of Methyl Substitution on Conformation and Molecular Arrangement of BEDT-TTF Derivatives in the Crystalline Environment

  摘要：

  立体选择性合成了两种甲基化双(乙撑二硫)四硫富瓦烯 (ET) 衍生物 Me2ET 和 Me4ET，以研究甲基化对二氢二硫环构象和结晶态分子排列的影响。由于Me2ET和Me4ET的供体能力与ET相似，因此甲基化的ET衍生物被认为适合通过改变供体分子的体积来研究对ET自由基盐的“晶格压力”效应。通过 13C NMR 光谱估计溶液中二甲基化二氢二硫因环反转的活化能上限为 32 kJ mol−1。 X射线结构分析表明，Me2ET中甲基的取向固定为轴向，Me4ET中甲基的取向固定为赤道，并伴随着分子堆积的变化。通过比较Me2ET和Me4ET与ET的分子体积来评估“甲基的体积”，结果发现轴向甲基的有效体积比赤道上的有效体积大15%。 ET及其衍生物的固态13C NMR（CP/MAS）谱表明，共振线的化学位移反映了晶体中二氢二硫因环的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.513

文献信息

• Synthesis, Conductivity, and Structure of a Novel Organic Conductor (TMET-STF)₂ClO₄. Coexistence of One- and Two-dimensional Donor Columns
  作者：Yoshinori Okano、Hiroshi Sawa、Shuji Aonuma、Reizo Kato

  DOI：10.1246/cl.1993.1851

  日期：1993.11

  An organic π-donor TMET-STF (trimethylene(ethylenedithio)diselenadithiafulvalene) was synthesized using a method via a titanocene complex. The cation radical salt (TMET-STF)2ClO4 is metallic down to 22 K and shows an upturn of resistivity. Crystal structure analysis and band calculation indicate that this system contains two types of donor columns; the one is one-dimensional and the other is two-dimensional.

  通过钛锆配合物的方法合成了一种有机π供体型TMET-STF（三甲基（乙二硫）二硒二硫富瓦烯）。阳离子自由基盐(TMET-STF)₂ClO₄在低至22 K时呈金属性，并显示出电阻率上升。晶体结构分析和能带计算表明，该体系包含两种类型的供体柱；一种是准一维的，另一种是二维的。
• Syntheses, Redox Properties, Self-Assembled Structures, and Charge-Transfer Complexes of Imidazole- and Benzimidazole-Annelated Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Tsuyoshi Murata、Yosuke Yamamoto、Yumi Yakiyama、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20130043

  日期：2013.8.15

  New tetrathiafulvalene (TTF)-type electron-donor molecules annelated with imidazole or benzimidazole moiety were designed and synthesized by the phosphite-mediated coupling reactions of imidazole- ...

  通过咪唑-亚磷酸酯介导的偶联反应，设计并合成了与咪唑或苯并咪唑部分退火的新型四硫富瓦烯（TTF）型电子给体分子。
• Synthesis and structures of polyiodide radical cation salts of donors combining tetrathiafulvalene with multiple thiophene or oligo-thiophene substituents
  作者：Jonathan Short、Toby J. Blundell、Songjie Yang、Onur Sahin、Yiana Shakespeare、Emma L. Smith、John D. Wallis、Lee Martin

  DOI：10.1039/d0ce00954g

  日期：——

  derived donors bearing thiophene, bithiophene and terthiophene side chains is described, from which a group of six radical cation salts with polyiodide ions were formed and structurally characterised. Typically, they contain complex networks of pentaiodide or triiodide anions or both, in some cases including further iodine, with networks of eight, ten, twelve or sixteen iodine atoms. Donor monocations

  描述了一系列带有噻吩，联噻吩和叔噻吩侧链的TTF和EDT-TTF衍生的供体，从中形成了六种带有聚碘离子的自由基阳离子盐，并进行了结构表征。通常，它们包含五碘化物或三碘化物阴离子或两者的复杂网络，在某些情况下还包括其他碘，具有八，十，十二或十六个碘原子的网络。供体单阳离子形成面对面的对，但是四取代的供体沿其主轴滑动，因此供体侧链可以彼此缠绕。
• A binaphthol-substituted tetrathiafulvalene with axial chirality and its enantiopure TCNQF4 charge-transfer salts
  作者：Ali Saad、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/c1nj20034h

  日期：——

  A chiral tetrathiafulvalene (1) bearing a binaphtholdimethylene moiety on one side, an ethylenedithio substituent on the other side, is prepared from atropoisomeric (R)-, (S)- and racemic (R,S)-binaphthol. Its oxidation potential (0.49 V vs.SCE) allows for its oxidation with TCNQF4. Crystal structures of the neutral racemic (R,S)-1 and enantiopure (R)-1 were determined together with those of the enantiopure charge-transfer salts formulated as [(R)-1][TCNQF4]·CH2Cl2 and [(S)-1][TCNQF4]·CH2Cl2, the first enantiomeric salts of chiral TTFs with axial chirality. Despite the peculiar geometry adopted by the binaphthyl moieties in the constrained ten-membered ring in 1, stacking of the donor molecules is observed, both in the neutral state and in the TCNQF4 charge transfer salts where the (1)+˙ and (TCNQF4)−˙ radical species are associated, respectively, into [(1)2]2+ and [(TCNQF4)2]2− homodyads, both in their singlet state.

  一种具有二萘醇二亚甲基结构和乙烯二硫代取代基的手性四硫富瓦烯（1）是由厄尔托异构体的（R）-、（S）-和外消旋（R,S）-二萘醇制备的。它的氧化电位为0.49 V（相对于SCE），允许其与TCNQF4发生氧化反应。中性外消旋（R,S）-1和手性纯（R）-1的晶体结构，以及手性纯电荷转移盐[(R)-1][TCNQF4]·CH2Cl2和[(S)-1][TCNQF4]·CH2Cl2的晶体结构被确定，它们是具有轴向手性的手性四硫富瓦烯的首次手性盐。尽管在1的限制十元环中二萘基团采用了特殊的几何构型，但在中性状态和TCNQF4电荷转移盐中分别观察到了给体分子的堆叠，其中（1）+˙和（TCNQF4）−˙自由基物种分别关联成[(1)2]2+和[(TCNQF4)2]2−同质配对体，两者均处于单态。
• Functionalised tetrathiafulvalene (TTF) systems derived from 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units
  作者：Gary J. Marshallsay、Martin R. Bryce、Graeme Cooke、Tine Jørgensen、Jan Becher、Colin D. Reynolds、Stephen Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80428-2

  日期：1993.7

  A range of functionalised symmetrical and unsymmetrical tetrathiafulvalene (TTF) derivatives containing substituted 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units has been prepared. Key half-units are the t-butyldiphenylsilyl-protected 1,3-dithiole derivative 18 and the ketal-protected derivative 32. Self-coupling and cross-coupling reactions of these half-units, with 1,3-dithiole-2-one and -2-thione derivatives

  制备了一系列含有取代的4,5-（丙烯二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化对称和不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物。关键的半单元是叔丁基二苯基甲硅烷基保护的1,3-二硫醇衍生物18和缩酮保护的衍生物32。在亚磷酸三乙酯的存在下，这些半单元与1,3-二硫代-2-酮和-2-硫酮衍生物19-22的自偶联和交叉偶联反应发生。脱保护后，TTF衍生物14，24，28，34和40-43中，获得轴承羟基或酮官能团。14，24和28的一个或多个醇基团的官能化用酰氯和异氰酸酯已经获得了化合物16、17、25、26和29。循环伏安研究表明，新的TTF衍生物是有效的π电子供体。它们经历了两个可逆的单电子氧化还原波。4,5-（2-羟基丙烯二硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮3和缩酮蛋白的X射线晶体结构