4,5-vinylenedithio-1,3-dithiol-2-one | 88726-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-vinylenedithio-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: [1,3]Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one
• CAS: 88726-61-8
• 化学式: C₅H₂OS₄
• 分子量: 206.334
• InChiKey: GZZPBOVSRAGETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  305.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-vinylenedithio-1,3-dithiol-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到bis(ethylenedithiolo)-tetrathiofulvalene
  参考文献：
  名称：

  双(亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯和双(甲基亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  双（亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BVDT-TTF）和双（甲基亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BMVDT-TTF）被合成为高导电有机盐的有吸引力的供体分子。这些分子具有与 BEDT-TTF 类似的结构，但预计具有更多的平面结构。它们比 BEDT-TTF 具有更高的氧化电位。还研究了相转移催化剂合成BVDT-TTF的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.365
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到4,5-vinylenedithio-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic halogenation of thioethers: 5-chloro- and 5,6-dichloro-5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-one and an efficient synthesis of vinylenedithiotetrathiafulvalene (VDT-TTF)

  摘要：

  5,6-二氢-1,3-二硫戊环[4,5-b]- [1,4]二硫杂环戊烯-2-酮的SO2Cl2氯化反应可得到相应的单氯和反式二氯衍生物，这些衍生物在用KF/18-冠-6或LiBr/HMPA处理时可消除HCl，从而为不饱和乙烯基二硫代四硫富瓦烯（VDT-TTF）提供了一条简单途径。

  DOI：

  10.1039/b001996h
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dithiolo<4,5-f><1,3,5>trithiepin-2-thione 在 4,5-vinylenedithio-1,3-dithiol-2-one 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4,5--4',5'-(vinylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Unsymmetrical Multi-Sulfur TTF Derivatives

  摘要：

  为了开发新的导电有机盐，我们合成了具有八个或九个硫原子的多硫 TTF 衍生物。测量了它们的氧化电位，并与相关供体分子的氧化电位进行了比较。测量了一些离子自由基盐的导电率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2770

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Synthesis and structures of polyiodide radical cation salts of donors combining tetrathiafulvalene with multiple thiophene or oligo-thiophene substituents
  作者：Jonathan Short、Toby J. Blundell、Songjie Yang、Onur Sahin、Yiana Shakespeare、Emma L. Smith、John D. Wallis、Lee Martin

  DOI：10.1039/d0ce00954g

  日期：——

  derived donors bearing thiophene, bithiophene and terthiophene side chains is described, from which a group of six radical cation salts with polyiodide ions were formed and structurally characterised. Typically, they contain complex networks of pentaiodide or triiodide anions or both, in some cases including further iodine, with networks of eight, ten, twelve or sixteen iodine atoms. Donor monocations

  描述了一系列带有噻吩，联噻吩和叔噻吩侧链的TTF和EDT-TTF衍生的供体，从中形成了六种带有聚碘离子的自由基阳离子盐，并进行了结构表征。通常，它们包含五碘化物或三碘化物阴离子或两者的复杂网络，在某些情况下还包括其他碘，具有八，十，十二或十六个碘原子的网络。供体单阳离子形成面对面的对，但是四取代的供体沿其主轴滑动，因此供体侧链可以彼此缠绕。
• New organic metals based on vinylenedithio-annulated diselenadithiafulvalene derivatives
  作者：Jun-ichi Yamada、Sh�ji Satoki、Hiroyuki Anzai、Kenji Hagiya、Masafumi Tamura、Yutaka Nishio、Koji Kajita、Emiko Watanabe、Michiko Konno、Tatsuo Sato、Hiroyuki Nishikawa、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1039/cc9960001955

  日期：——

  The synthesis of vinylenedithio-annulated DSDTF (diselenadithiafulvalene) derivatives 1–3 and their radical cation salts are investigated, serveral of which exhibit metallic conducting behaviour.

  研究了乙烯基二硫annulated DSDTF（二烯二硫富戊烯）衍生物 1-3 及其自由基阳离子盐的合成，其中几种衍生物表现出金属导电性。
• Structures and Non-linear Optical Properties of Multi-Sulfur π-Conjugated Compounds 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-thione (C5H2S5) and 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-one (C5H2OS4)
  作者：Gang Xue、Qi Fang、Wen-Tao Yu、Xia Chen、Hong Lei

  DOI：10.1007/s10870-007-9291-9

  日期：2008.1

  Both the title multi-sulfur molecules C5H2S5 (1) and C5H2OS4 (2) have a chair conformation, while molecule 1 has a higher degree of π-conjugation. Both the crystals are characterized by short S···S intermolecular contacts and by face-to-face column-like packing style, but crystal 1 has been more stabilized which may be the result of its stronger π–π intermolecular interactions. Compound 1 crystallizes in non-centrosymmetric polar space group Pmn21 with a = 10.6826(17), b = 9.3633(11), c = 4.0764(6) Å, V = 407.74(10) Å3, and Z = 2. The molecular dipole moment of 1 is ±62.5(1)° away from the macro-polarization direction along the c-axis. Consequently, the crystalline powder of crystal 1 exhibit a second harmonic generating (SHG) intensity 0.5 time strong as that of urea standard powder crystals when irradiated by a 1,080 nm of Nd:YAP laser beam. Compound 2 shows no SHG effect because it crystallizes in centrosymmtric space group Pbca with a = 11.4208(8), b = 7.8843(9), c = 33.587(3) Å, V = 3024.3(5) Å3, and Z = 16. Structures and Non-linear Optical Properties of Multi-Sulfur π-Conjugated Compounds 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-thione (C5H2S5) and 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-one (C5H2OS4) Gang Xue, Qi Fang,* Wen-Tao Yu, Xia Chen, and Hong Lei Compound C5H2S5 crystallizes in the polar space group Pmn21 and its crystalline powder exhibits a second harmonic generating (SHG) intensity 0.5 times that of urea standard (1080 nm → 540 nm), while the similar compound C5H2OS4 has no SHG effect because of its centrosymmetric space group Pbca.

  标题中的多硫分子 C5H2S5 (1) 和 C5H2OS4 (2) 都具有椅状构象，而分子 1 的π-共轭程度更高。这两种晶体的特点都是短的 S-S 分子间接触和面对面的柱状堆积方式，但晶体 1 更加稳定，这可能是由于其分子间的π-π 相互作用更强的缘故。化合物 1 在非中心对称极性空间群 Pmn21 中结晶，a = 10.6826(17), b = 9.3633(11), c = 4.0764(6) Å, V = 407.1 的分子偶极矩沿 c 轴偏离宏观极化方向 ±62.5(1)° 。因此，当用波长为 1,080 nm 的 Nd:YAP 激光束照射晶体 1 的结晶粉末时，其二次谐波发生（SHG）强度是尿素标准粉末结晶的 0.5 倍。化合物 2 没有显示出 SHG 效果，因为它结晶于中心空间群 Pbca，a = 11。4208(8), b = 7.8843(9), c = 33.587(3) Å, V = 3024.3(5) Å3, Z = 16.多硫π共轭化合物 4,5-乙烯二硫-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 (C5H2S5) 和 4,5-乙烯二硫-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 (C5H2OS4) 的结构和非线性光学性质 Gang Xue、C5H2S5 在极性空间群 Pmn21 中结晶，其结晶粉末的二次谐波发生（SHG）强度为 0.5 times of urea standard (1080 nm → 540 nm), while the similar compound C5H2OS4 has no SHG effect because its centrosymmetric space group Pbca.
• The Synthesis of 4,5-Ethylenedithio-4′,5′-vinylenedithiotetrathiafulvalene (EVT) and Its Methyl and Dimethyl Derivatives (EMVT, EDMVT), and the Molecular and Crystal Structures of EVT
  作者：Hideyuki Nakano、Kenji Miyawaki、Takashi Nogami、Yasuhiko Shirota、Shigeharu Harada、Nobutami Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.62.2604

  日期：1989.8

  New donor molecules, 4,5-ethylenedithio-4′5′-vinylenedithiotetrathiafulvalene (EVT) and its methyl and dimethyl derivatives (EMVT and EDMVT), were synthesized for the study of conducting organic salts. They are unsymmetrical TTF derivatives possessing moieties of both BEDT-TTF and bis(vinylenedithio)tetrathiafulvalene (VT) or its methyl and dimethyl derivatives. Their oxidation potentials were measured

  合成了新的供体分子 4,5-乙二硫基-4'5'-亚乙烯基二硫四硫富瓦烯 (EVT) 及其甲基和二甲基衍生物 (EMVT 和 EDMVT)，用于研究导电有机盐。它们是具有 BEDT-TTF 和双（亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯 (VT) 或其甲基和二甲基衍生物部分的不对称 TTF 衍生物。测量它们的氧化电位，然后与相关供体分子的氧化电位进行比较。EVT的X射线晶体结构分析表明其分子和晶体结构与BEDT-TTF非常接近。