5-(4,5-ethylenedilthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalen-2-one | 177798-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4,5-ethylenedilthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalen-2-one
• 英文别名: 5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalen-2-one；2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• CAS: 177798-65-1
• 化学式: C₉H₄OS₈
• 分子量: 384.658
• InChiKey: SAOPTUOVFLDHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,5-ethylenedilthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalen-2-one 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有长烷基链的四硫戊烯衍生物

  摘要：

  具有烷硫基链的双稠合 π-电子供体，CnTET-TTP (2-[4,5-bis(烷硫基)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3 -dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene；n = 2-4) 已合成。C2TET-TTP (1a) 与 BF4- 和 ClO4- 形成自由基阳离子盐，它们是金属（σrt = 900-2500 S cm-1）低至氦温度。C3TET-TTP (1b) 和 C4TET-TTP (1c) 的 I3 盐在室温下是半导电的（分别为 σrt = 0.041 和 0.025 S cm-1）。(C2TET-TTP)2ClO4 具有均匀的供体堆叠，并具有二维金属的椭圆费米面特征。(C4TET-TTP)I3 是二聚体，可视为带状绝缘体。这些晶体结构表明长烷基链增加阴离子含量的趋势，并稳定通常的堆叠结构以及二聚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.59
• 作为产物：
  描述：

  4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 二丁基二氯化锡 、 三甲基铝 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-(4,5-ethylenedilthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Me（3）Al促进的有机锡化合物与酯反应合成不对称四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，

  DOI：

  10.1021/jo952255e

文献信息

• Conducting Salts Composed of Selenium Analogues of TMET-TTP
  作者：Takehiko Mori、Minoru Ashizawa、Masanobu Aragaki、Kyoji Murata、Yohji Misaki、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1998.253

  日期：1998.3

  Selenium analogues of TMET-TTP (2-(4,5-bisthiomethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene) 1b-d have been synthesized. The iodine salt (1b)4I3 exhibits moderately high conductivity (σrt=13S cm−1) with semiconducting temperature dependence, and the donor arrangement is θ-type. The present θ-type salt as well as TMET-TTP salts is located at the insulating limit in the universal phase diagram of θ-phases.

  TMET-TTP（2-(4,5-双硫甲基-1,3-二硫杂环-2-亚基)-5-(4,5-乙烯基二硫-1,3-二硫杂环-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂五环烯）的硒类似物1b-d已被合成。碘盐（1b）4I3表现出中等高度的导电性（σrt=13S cm−1），具有半导体温度依赖性，且给体排列为θ型。目前的θ型盐以及TMET-TTP盐位于θ相的普遍相图中的绝缘极限处。
• Full-capped 12-S-atom TTP derivatives (BV-TTP, BE-TTP, EM-TTP and EV-TTP): syntheses, structures and charge transport properties
  作者：Qi Fang、Hong-feng Chen、Hong Lei、Gang Xue、Xia Chen

  DOI：10.1039/c4ce01928h

  日期：——

  Highly π-conjugated multi-sulfur molecules are tightly packed forming single-component organic crystals with remarkable conductivity.

  高度π共轭的多硫分子紧密堆积，形成具有显著导电性的单组分有机晶体。
• Cyclohexylenedithio Annelated Bis-Fused TTF Donors and Their Conducting Salts
  作者：Minoru Ashizawa、Masanobu Aragaki、Takehiko Mori、Yohji Misaki、Tokio Yamabe

  DOI：10.1246/cl.1997.649

  日期：1997.7

  Bis-fused TTF(tetrathiafulvalene) derivatives with a cyclohexane ring 1a-c have been synthesized. One of their radical-cation salts (1b)2Au(CN)2 exhibits high conductivity σrt=160 Scm−1 and is metallic down to 120 K. Its structure consists of weakly dimerized columns with relatively small intercolumnar interactions.

  具有环己烷环的双联四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物 1a-c 已被合成。它们其中一种自由基阳离子盐 (1b)2Au(CN)2 表现出高导电性 σrt=160 Scm−1，并且在 120 K 以下仍保持金属性。其结构由弱二聚化的柱组成，柱间相互作用相对较小。
• Two-Dimensional Brickblock Arrangement in Bis-Fused Tetrathiafulvalene Semiconductors
  作者：Takeshi Terauchi、Satoshi Sumi、Yuka Kobayashi、Yoshitaka Matsushita、Akira Sato

  DOI：10.1021/cg401883g

  日期：2014.3.5

  Molecular packing arrangement is a very important factor in the charge carrier mobility of organic semiconductors, but its rational design has not been established as yet. Two-dimensional (2D) lamellar packing is an advantageous arrangement for high charge mobility, but few examples have been reported thus far. Herein we show crystal structures and the electronic properties of newly designed bis-fused tetrathiafulvalene (TTF) semiconductors with hetero substituent groups with distinct electronic effects. Unprecedented 2D lamellar alignment is achieved in a single crystal, where the bis-fused TTF rings interact three dimensionally with face-to-face and side-by-side intermolecular S center dot center dot center dot S contacts up to a total of 20 sites per pi molecule and form graphitelike "brickblock" structure. The charge mobility of a single crystal is as high as 0.78 cm(2) V-1 s(-1). Systematic investigations of the semiconductors reveal a key role of intramolecular S center dot center dot center dot O interaction between a bis-fused TTF ring and a methoxycarbonyl group in controlling efficient arrangement, leading to high mobility.
• Stereochemically ordered donor columns in an organic conductor, (Et2BEDT-TTP)2HgI3
  作者：Shinya Kimura、Shingo Hanazato、Hiroyuki Kurai、Takehiko Mori、Yohji Misaki、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01072-3

  日期：2001.8

  A new diethyl-substituted organic donor, Et2BEDT-TTP, has been synthesized. The radical-cation salt, (Et2BEDT-TTP)(2)HgI3 has a unique crystal structure where the stereochemical cis- and rrans-isomers are arranged regularly to make tetramerized columns. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.