2,7-二溴-4,5,9,10-四氢-芘 | 17533-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-4,5,9,10-四氢-芘
• 英文名称: 2,7-dibromo-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• CAS: 17533-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: DECWZAKGNGDEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-4,5,9,10-四氢-芘 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以100%的产率得到2,7-二溴芘
  参考文献：
  名称：

  分子罗盘和陀螺仪。二、具有轴向取代的双[2-(9-三苯乙烯基)乙炔基]芳烃的分子转子的合成和表征

  摘要：

  我们开发了一种简单的收敛程序，用于合成由一个中心芳香基团和两个轴向定位的 ethynyltriptycenes 组成的分子转子。通过 Pd 制备了具有 1,4-亚苯基 (1)、1,4'-1,1'-亚联苯基 (2)、9,10-蒽 (3) 和 2,7-芘 (4) 基团的分子转子(0)-催化的乙炔基三苯乙烯与相应的二溴芳烃偶联。虽然预计化合物 1-4 在固态下不会有自由旋转，但通过半经验方法分析了 1 和 3 的旋转势，并分析了 1 的晶体堆积以设计最有可能产生功能性转子的结构。固体状态。半经验 PM3 计算预测化合物 1、2 和 4 即使在低至 25 K 的温度下也具有无摩擦的内部旋转，而预期化合物 3 的屏障为约。4 大卡/摩尔。

  DOI：

  10.1021/ja012550i
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 120.0h， 生成 2,7-二溴-4,5,9,10-四氢-芘
  参考文献：
  名称：

  Diarylpyrenes vs. diaryltetrahydropyrenes: Crystal structures, fluorescence, and upconversion photochemistry

  摘要：

  The synthesis of two series of substituted 2,7-diaryl-4,5,9,10-tetrahydropyrenes (1a-c) and 2,7-diarylpyrenes (2a-c) is reported; the opposing phenyl tips being terminated with Bu-t (a), OCH3 (b), or F (c) to impart variation in electronic properties. X-ray crystallographic analysis of the six compounds revealed edge-to-face packing predominately due to van der Waals forces in the solid state in all instances. The photophysical properties of these compounds were investigated in solution and in solid state/thin films. Since the 2,7-bis(4-tert-butylphenyl)tetrahydropyrene 1a possesses unity fluorescence quantum efficiency, it was successfully employed as the emitter in a low power upconversion scheme featuring fac-Ir(ppy)(3) [ppy = 2-phenylpyridine] as the photosensitizer. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.07.018

文献信息

• Dipolar and Nonpolar Altitudinal Molecular Rotors Mounted on an Au(111) Surface
  作者：Xiaolai Zheng、Mary E. Mulcahy、Dominik Horinek、Francesco Galeotti、Thomas F. Magnera、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja039482f

  日期：2004.4.1

  tentacles with affinity to metal surfaces and holding an axle that carries a dipolar or a nonpolar rotator. The dipolar rotor exists as three pairs of enantiomers, rapidly interconverting at room temperature. When mounted on a gold surface, each molecule represents a chiral altitudinal rotor, with the rotator axle parallel to the surface. The surface-mounted rotor molecules are characterized by several

  我们描述了一种化合物的制备，该化合物的分子由两个金属夹心支架组成，这些支架带有对金属表面具有亲和力的触手，并带有一个带有偶极或非极性旋转器的轴。偶极转子以三对对映异构体的形式存在，在室温下迅速相互转化。当安装在金表面时，每个分子代表一个手性高度转子，转子轴平行于表面。表面安装的转子分子的特征在于几种光谱和成像技术。在任何时候，在大约三分之一的偶极转子中，转子可以自由转动，并且其偶极子的方向可以通过 STM 尖端施加的电场翻转，正如差分势垒高度成像所揭示的那样。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR102090707B1

  公开（公告）日：2020-03-19

  파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  Pyrene-based compounds and organic light-emitting devices including them are disclosed.
• The Precise Synthesis of Phenylene-Extended Cyclic Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronenes from Polyarylated [<i>n</i>]Cycloparaphenylenes by the Scholl Reaction
  作者：Martin Quernheim、Florian E. Golling、Wen Zhang、Manfred Wagner、Hans-Joachim Räder、Tomohiko Nishiuchi、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201500392

  日期：2015.8.24

  The longitudinal extension of cycloparaphenylenes (CPP) towards ultrashort carbon nanotubes (CNTs) is essential for the solution based bottom‐up synthesis of CNTs. Herein, the longitudinal extension of the CPP skeleton by the introduction of hexaphenylbenzene units towards polyarylated [n]CPPs is described. Further, the applicability of the Scholl reaction to selectively form graphenic sidewalls is

  环对亚苯基（CPP）向超短碳纳米管（CNT）的纵向延伸对于基于溶液的自下而上合成CNT是必不可少的。在此，描述了通过将六苯基苯单元向多芳基化的[n] CPPs引入而使CPP骨架的纵向延伸。此外，证明了Scholl反应用于选择性地形成石墨烯侧壁的适用性。的环的大小和取代模式的polyarylated [N]的CPP是变化的过程中，以克服应变诱发副反应，氧化环化脱氢和环状对-hexa-围选择性地获得了-hexabenzocoronene三聚体（[3] CHBC）。设想该概念是进入超短碳纳米管的条件，条件是将插入具有正确连接性的其他苯环。
• [EN] POLYMERS COMPRISING 3 -SUBSTITUTED THIOPHENE MOIETIES AS ACTIVE LAYERS FOR SOLAR CELLS<br/>[FR] POLYMÈRES COMPORTANT DES FRACTIONS THIOPHÈNES 3-SUBSTITUÉES COMME COUCHES ACTIVES POUR PHOTOPILES
  申请人：IMEC

  公开号：WO2011069554A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention relates to new monomers and polymers as well as blends of such polymers with an electron acceptor. The invention also relates to a blend for use in a photovoltaic device, comprising: (a) a polymer comprising monomer units according to the formula (I), wherein L' is selected from the group consisting of L-C(O)O-J, L-C(O)NR'-J, L-OCO-J', L-NR'CO-J', L-SCO-J', L-O-J, L-S-J, L-Se-J, L-NR'-J and L-CN wherein L is a linear or branched alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms, wherein J is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, wherein J' is a group having from 1 to 10 carbon atoms, being saturated or unsaturated, linear or branched, comprising a phenyl unit or not comprising a phenyl unit, wherein R' is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and (b) an electron acceptor such as a fullerene derivative.

  该发明涉及新的单体和聚合物，以及这些聚合物与电子受体的混合物。该发明还涉及一种用于光伏器件的混合物，包括：（a）聚合物，其包括根据公式（I）的单体单元，其中L'选自L-C（O）O-J，L-C（O）NR'-J，L-OCO-J'，L-NR'CO-J'，L-SCO-J'，L-O-J，L-S-J，L-Se-J，L-NR'-J和L-CN的群，其中L是具有1至10个碳原子的线性或支链烷基基团，J是氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，J'是具有1至10个碳原子的基团，饱和或不饱和，线性或支链，包括苯基或不包括苯基，其中R'是氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，以及（b）电子受体，例如富勒烯衍生物。