2,7-二溴-4,5-二氮-9,9-螺二芴 | 198142-63-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-4,5-二氮-9,9-螺二芴
• 英文名称: 4,5-diaza-2',7'-dibromo-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2',7'-Dibromospiro[cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-5,9'-fluorene]；2',7'-dibromospiro[3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene-8,9'-fluorene]
• CAS: 198142-63-1
• 化学式: C₂₃H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 476.17
• InChiKey: XOXOIMPMESDWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-4,5-二氮-9,9-螺二芴 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,5-diaza-2',7'-bis(5''-tributylstannylthiophen-2''-yl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  新的 4,5-二氮杂-9,9'-螺二芴衍生物——一种用于非富勒烯聚合物太阳能电池的有前途的电子受体

  摘要：

  合成了一种新的 4,5-二氮杂-9,9'-spirobifluorene 衍生物 8，其中包含两个吸电子苝二酰亚胺部分。该化合物已通过核磁共振、元素分析、紫外光谱和循环伏安法进行表征。化合物 8 的 HOMO/LUMO 能量为 –5.81 eV/–3.89 eV；$$E_{{\text{g}}}^{{{\text{opt}}}}$$ = 1.75 eV，$$E_{{\text{g}}}^{{{\text {ec}}}}$$ = 1.92 eV。低 HOMO/LUMO 能量和紫外光谱可见光范围内的强吸收表明化合物 8 有可能用作非富勒烯聚合物太阳能电池的有前途的电子受体。

  DOI：

  10.1134/s0012500819030078
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 溴 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-二溴-4,5-二氮-9,9-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  9,9'-螺二芴和4,5-Diaza-9,9'-螺二芴的合成及其作为石英微天平亲和材料的应用。

  摘要：

  已经合成了两种不同类型的9，9′-螺二芴的氮杂类似物。这些可以通过为螺二芴提供额外的吡啶基部分或通过将氮杂官能团直接安装到螺二芴核中而获得。然后，将这些结构刚性的化合物评估为石英微天平的亲和材料，并证明对检测挥发性有机化合物具有很高的效力。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700105

文献信息

• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• METAL COMPLEX HAVING AROMATIC RING LIGAND CONTAINING NITROGEN ATOM
  申请人：Kuramochi Yusuke

  公开号：US20120041203A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A metal complex containing a nitrogen-containing aromatic ring ligand which has a dendritic molecular chain, and a copper(I) ion or a silver(I) ion. For example, the metal complex which is represented by compositional formula (8): (wherein M + is a copper(I) ion or a silver(I) ion, L is a ligand, and X is a counter ion; p is a positive number, and q and r are each independently numerical numbers of 0 or more; R represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, an amino group, an acylamino group, a silyl group, a hydroxyl group, an acyl group, a hydrocarbyl group, a hydrocarbyloxy group, a hydrocarbylthio group, or a heterocyclic group, wherein the amino group, the silyl group, the hydrocarbyl group, the hydrocarbyloxy group and the hydrocarbylthio group optionally have a substituent) has excellent heat resistance.

  一种含有氮杂环配体的金属络合物，其具有树枝状分子链，以及铜(I)离子或银(I)离子。例如，由组成式(8)表示的金属络合物：（其中M+为铜(I)离子或银(I)离子，L为配体，X为反离子；p为正数，q和r分别为大于等于0的数字；R代表氢原子、卤原子、氰基、硝基、羧基、氨基、酰胺基、硅基、羟基、酰基、烃基、烃氧基、烃硫基或杂环基，其中氨基、硅基、烃基、烃氧基和烃硫基可选地具有取代基）具有优异的耐热性。
• Spiro-configured bipolar hosts incorporating 4,5-diazafluroene as the electron transport moiety for highly efficient red and green phosphorescent OLEDs
  作者：Hsiao-Fan Chen、Ting-Chih Wang、Wen-Yi Hung、Hao-Chih Chiu、Chi Yun、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1039/c2jm30749a

  日期：——

  We designed and synthesized a series of spiro-configured bipolar hosts (CSC, DSD, TST, and NSN) comprising electron-transporting 4,5-diazafluorene and hole-transporting carbazole or diarylamine with thorough characterizations of their thermal, photophysical, electrochemical properties, and carrier mobilities. Time-of-flight (TOF) measurements and single-carrier devices revealed these compounds had good hole and electron mobilities (10−5 − 10−7 cm2 V−1 s−1) together with promising physical properties, rendering them good host materials for efficient electrophosphorescence. The green PhOLED with (PPy)2Ir(acac) as the emitter incorporating CSC as the host exhibited a remarkable high brightness of 260 000 cd m−2 at 2400 mA cm−2 (11 V) with the maximum external quantum efficiency (ηext) of 17.1%, the ηext remained as high as 15.4% under a high brightness of 10 000 cd m−2 at a low operating voltage of 5.1 V even without p–i–n device configuration. The NSN-based PhOLED with the red dopant Os(bpftz)2(PPhMe2)2 has a maximum brightness of 77 900 cd m−2 at 1100 mA cm−2 (10 V) with the maximum ηext of 19.5%. The ηext remained as high as 19.1% under a practical brightness of 1000 cd m−2 (4.6 V). These results suggest that the spiro-configured D–A hosts are well-suited for achieving highly efficient PhOLED with limited efficiencies roll-off.

  我们设计并合成了一系列由电子传输的 4,5-二氮杂芴和空穴传输的咔唑或二芳基胺组成的螺构型双极宿主（CSC、DSD、TST 和 NSN），并对其热学、光物理性质、电化学性质和载流子迁移率进行了全面的表征。飞行时间（TOF）测量和单载流子装置显示，这些化合物具有良好的空穴和电子迁移率（10-5 - 10-7 cm2 V-1 s-1）以及良好的物理性质，是高效电致磷光的良好宿主材料。以(PPy)2Ir(acac)为发射体、CSC为宿主的绿色PhOLED在2400 mA cm-2 (11 V)的条件下，亮度高达260 000 cd m-2，最大外部量子效率（ηext）为17.1%；在5.1 V的低工作电压下，亮度高达10 000 cd m-2，即使没有p-i-n器件配置，ηext仍高达15.4%。使用红色掺杂剂 Os(bpftz)2(PPhMe2)2 的基于 NSN 的 PhOLED 在 1100 mA cm-2 （10 V）条件下的最大亮度为 77 900 cd m-2，最大 ηext 为 19.5%。在实际亮度为 1000 cd m-2 （4.6 V）时，ηext 仍高达 19.1%。这些结果表明，螺纹配置的 D-A 主基非常适合于实现效率有限的高效 PhOLED。
• METALLIC COMPOSITE AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：Higashimura Hideyuki

  公开号：US20120032121A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A metallic composite in which a conjugated compound having a molecular weight of 200 or more is adsorbed to a metallic nanostructure having an aspect ratio of 1.5 or more, for example, a metallic composite in which a compound having a group represented by the formula (I) or a repeating unit represented by the formula (II) or both of them is adsorbed to a metallic nanostructure having an aspect ratio of 1.5 or more, is useful for electronic devices such as a light-emitting device, a solar cell and an organic transistor.

  一种金属复合材料，其中分子量为200或更高的共轭化合物被吸附到具有1.5或更高长宽比的金属纳米结构上，例如，一种金属复合材料，其中具有由式(I)表示的基团或由式(II)表示的重复单元或两者都被吸附到具有长宽比为1.5或更高的金属纳米结构上，对于光电器件如发光器件、太阳能电池和有机晶体管等是有用的。
• 4,5-Diazafluorene-Incorporated Ter(9,9-diarylfluorene): A Novel Molecular Doping Strategy for Improving the Electron Injection Property of a Highly Efficient OLED Blue Emitter
  作者：Ken-Tsung Wong、Ruei-Tang Chen、Fu-Chuan Fang、Chung-chih Wu、Yu-Ting Lin

  DOI：10.1021/ol050547o

  日期：2005.5.1

  A more efficient OLED device with blue emission characteristic of terfluorene has been achieved by using a novel molecular doping strategy, in which 4,5-diazafluorene was incorporated as the substitution group of terfluorene to facilitate electron injection from the metal cathode yet without altering emission characteristics.

  通过使用一种新型的分子掺杂策略，已经获得了一种具有三氟芴蓝色发射特性的更有效的OLED器件，其中将4,5-二氮杂芴作为三氟芴的取代基团加入，以促进电子从金属阴极注入而又不改变发射特性。