9-hexyl-3,6-diiodocarbazole | 156972-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexyl-3,6-diiodocarbazole
• 英文别名: 9-hexyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
• CAS: 156972-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₉I₂N
• 分子量: 503.165
• InChiKey: YJJQTUSEBVPCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexyl-3,6-diiodocarbazole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以58 %的产率得到3-azido-9-hexyl-6-iodocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Breaking Radial Dipole Symmetry in Planar Macrocycles Modulates Edge‐to‐Edge Packing and Disrupts Cofacial Stacking

  摘要：

  摘要 双极相互作用在超分子结构中无处不在，但其影响通常是通过使偶极子变得更强来揭示的。虽然也可以通过合成设计改变偶极子的取向来评估偶极子的作用，但在不改变分子形状的情况下这样做并不简单。现在，我们通过翻转刚性大环--三碳化合物--中的一个三唑单元实现了这一目的。这个大环由三个咔唑（2 Debye）和三个三唑（5 Debye）组成，形成了一个径向排列但内外交替的偶极子阵列。据信，这些偶极子决定了边到边的堆积和面对面的堆积。我们修改了合成方法，制备出将一个三唑偶极子的取向旋转 40°的同位大环。新的偶极子取向引导边到边接触，重新安排了两种表面结合二维多晶体的稳定性。然而，这对偶极子增强 π 堆积的影响却出乎意料。我们的堆叠模型确定了一组不变的短程（3.4 Å）反平行偶极接触。尽管如此，自结合的减少还是归因于π堆叠大环之间的长程（约 6.4 Å）偶极斥力。这项工作凸显了我们通过合成设计控制大环骨架的堆积和对称性的能力，以及进一步了解偶极如何控制自组装所需的工作。

  DOI：

  10.1002/chem.202302946
• 作为产物：
  描述：

  N-hexylcarbazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97 %的产率得到9-hexyl-3,6-diiodocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Breaking Radial Dipole Symmetry in Planar Macrocycles Modulates Edge‐to‐Edge Packing and Disrupts Cofacial Stacking

  摘要：

  摘要 双极相互作用在超分子结构中无处不在，但其影响通常是通过使偶极子变得更强来揭示的。虽然也可以通过合成设计改变偶极子的取向来评估偶极子的作用，但在不改变分子形状的情况下这样做并不简单。现在，我们通过翻转刚性大环--三碳化合物--中的一个三唑单元实现了这一目的。这个大环由三个咔唑（2 Debye）和三个三唑（5 Debye）组成，形成了一个径向排列但内外交替的偶极子阵列。据信，这些偶极子决定了边到边的堆积和面对面的堆积。我们修改了合成方法，制备出将一个三唑偶极子的取向旋转 40°的同位大环。新的偶极子取向引导边到边接触，重新安排了两种表面结合二维多晶体的稳定性。然而，这对偶极子增强 π 堆积的影响却出乎意料。我们的堆叠模型确定了一组不变的短程（3.4 Å）反平行偶极接触。尽管如此，自结合的减少还是归因于π堆叠大环之间的长程（约 6.4 Å）偶极斥力。这项工作凸显了我们通过合成设计控制大环骨架的堆积和对称性的能力，以及进一步了解偶极如何控制自组装所需的工作。

  DOI：

  10.1002/chem.202302946

文献信息

• Novel Carbazole Compound, and Polymer Thereof
  申请人：HIROSE Hidekazu

  公开号：US20080312453A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides a carbazole compound represented by the following formula (I): wherein each Ar 1 independently represents a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group or an aromatic group containing a heteroring, and R 1 and each R 2 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.

  本发明提供了一种由下式(I)表示的咔唑化合物：其中，每个Ar1独立地表示一个取代的或未取代的单价芳香族基团或含杂环的芳香族基团，R1和每个R2独立地表示一个氢原子、一个烷基、一个取代的或未取代的芳基或一个取代的或未取代的芳烷基。
• Activating Versatile Mechanoluminescence in Organic Host–Guest Crystals by Controlling Exciton Transfer
  作者：Wenlang Li、Qiuyi Huang、Zhan Yang、Xiaoyue Zhang、Dongyu Ma、Juan Zhao、Chao Xu、Zhu Mao、Yi Zhang、Zhenguo Chi

  DOI：10.1002/anie.202010166

  日期：2020.12.7

  Mechanoluminescence (ML) materials are attracting increasing interest due to its promising applications in various areas. However, to date, it remains a major challenge to develop a precise and universal route to achieving organic ML materials. Herein, we report the first example that ML can be easily realized in organic piezophotonic host-guest crystals, under the conditions that neither the host

  机械发光（ML）材料由于其在各个领域的广阔前景而引起了越来越多的兴趣。然而，迄今为止，开发精确且通用的途径来获得有机ML材料仍然是一项重大挑战。在本文中，我们报道了第一个例子，即在主体和来宾均不具有ML活性的条件下，可以轻松地在有机压电光子主体-客体晶体中实现ML。实验和理论结果表明，由于系统间交叉过程的限制，由压电体产生的主体的激子可以被客体有效地捕获以发光。此外，构建了不同的主客体晶体，其中可以控制ML的发射颜色，强度，色纯度和发射持续时间。
• Siloles and Acetenyl Aromatics Copolymers: Synthesis, Characterization and Photophysical Properties
  作者：Zhenhua He、Guoqiao Lai、Zhifang Li、Xiao Yuan、Yongjia Shen、Chengyun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400870

  日期：2015.5

  of the copolymers were characterized by NMR, FT‐IR techniques. Their thermal and photophysical properties were evaluated by TGA, DSC, UV‐Vis and fluorescence spectroscopy, respectively. The weight‐averaged molecular weights (Mw) of PS‐DyCz and PS‐DyF are 1.20×104 and 3.83×104 Da, respectively. The degree of polymerization is 8 and 22 units. These π‐conjugated polymers exhibited lower band‐gap of 2.25

  两种共聚物，聚（1,1-二甲基-3,4-二苯基甲硅烷基-alt- N-己基-3,6-二乙炔基咔唑）（PS-DyCz）和聚（1,1-二甲基-3,4-二苯基甲硅烷基-alt通过2,5-二溴-1,1-二甲基-3,4-二苯基甲硅烷基和N-己基-3的Sonogashira偶联反应合成了-2,7-二乙炔基-9,9'-二己基芴（PS-DyF）分别为6，二乙炔基咔唑或2,7二乙炔基9,9'二己基芴。通过NMR，FT-IR技术表征共聚物的化学结构。通过TGA，DSC，UV-Vis和荧光光谱分别评估了它们的热和光物理性质。PS-DyCz和PS-DyF的重均分子量（M w）为1.20×10 4和3.83×10 4分别在那儿。聚合度为8和22个单位。这些π共轭聚合物的骨架中存在硅环和CC三键，因此带隙较低，为2.25 eV和2.70 eV，其结果与B3LYP / 6-31G的密度泛函（DFT）计算结果一致* 等级。
• Synthesis, structures and charge−transfer complexations of 1,n-di-[3,6-di-(9-carbazolyl)-9-carbazolyl]alkanes with tetracyanoethylene and tetranitromethane
  作者：Selin Özgün、Erol Asker、Orhan Zeybek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.068

  日期：2017.1

  82 M −1 for carbazole−TCNE and 0.28–0.45 M −1 for carbazole−TNM complexes) show weak donor−acceptor associations. The negative values of Δ H determined to be between −2.09 ± 0.08 and −3.10 ± 0.21 kcal mol −1 for carbazole−TCNE complexes and −0.91 ± 0.08 and −3.31 ± 0.28 kcal mol −1 for carbazole−TNM complexes indicate that complexations are driven by the exothermic enthalpies. Computational analysis

  摘要 无定形 3,6-二-(9-咔唑基)-9-乙基咔唑、3,6-二-(9-咔唑基)-9-己基咔唑和一系列 1, n -di-[3,6-di-(9-carbazolyl)-9-carbazolyl]alkanes (n = 1–5) 与电子受体四氰基乙烯和四硝基甲烷报道。摩尔消光系数 (e)、平衡常数 (K eq )、焓 (Δ H ) 和络合物的熵 (Δ S ) 已确定。低 K eq 值（咔唑-TCNE 为 1.83-3.82 M -1，咔唑-TNM 复合物为 0.28-0.45 M -1）表明供体-受体结合较弱。对于咔唑-TCNE 复合物，Δ H 的负值确定为介于 -2.09 ± 0.08 和 -3.10 ± 0.21 kcal mol -1 之间，以及 -0.91 ± 0.08 和 -3.31 ± 0。咔唑-TNM 复合物的 28 kcal mol -1 表明复合物是由放热焓驱动的。应用半经验和
• Organic dyes incorporating a thiophene or furan moiety for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Jinxiang He、Jianli Hua、Guangxia Hu、Xi Jiang Yin、Hao Gong、Chunxiang Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.025

  日期：2014.5

  efficiency of 6.68% under standard global AM 1.5 solar light condition. The results indicate that the introduction of longer alkyl chain into the carbazole moiety will retard recombination and the introduction of furan as the conjugate bridge will increase the photocurrent response. For comparison, the ruthenium dye, designated as N719, sensitized TiO2 solar cell showed an efficiency of 6.98% under the same

  设计，合成和表征了四种新型的含呋喃或噻吩单元作为共轭桥的咔唑有机染料，用于纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池。含有直链或支链烷基侧链的改性咔唑用作电子给体，三苯胺用作电子给体基团，氰基芳酸用作电子受体和锚定单元。充分表征了新型染料的吸收光谱，电化学，光电和敏化性质。在这四种染料中，掺有辛基取代的咔唑和二取代的呋喃的染料显示出最佳的光伏性能：最大单色入射光子-电流转换效率为92.4％，短路光电流密度为13.26 mA cm -2，开路光电压为724 mV，填充系数为0.66，相当于在标准的全球AM 1.5太阳光条件下的整体转换效率为6.68％。结果表明，将更长的烷基链引入咔唑部分将延迟重组，​​而引入呋喃作为共轭桥将增加光电流响应。为了进行比较，在相同的实验条件下，钌染料（称为N719）敏化的TiO 2太阳能电池显示出6.98％的效率。