methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-dideoxy-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate | 1262101-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-dideoxy-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1262101-60-9
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₅
• 分子量: 627.599
• InChiKey: CFOLHOXNUAELGP-AYPJJGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-dideoxy-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 triflic azide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 158.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-O-(2-azidoethyl)-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI -INFLUENZA AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIGRIPPAUX

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。

  公开号：

  WO2011006208A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 camphor-sulfonic acid 溴 、 silver perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.45h， 生成 methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-dideoxy-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INFLUENZA AGENTS

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。

  公开号：

  US20120202877A1

文献信息

• Access to 3-<i>O</i>-Functionalized <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid Scaffolds
  作者：Mauro Pascolutti、Paul D. Madge、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00992

  日期：2015.8.7

  Direct access to 3-O-functionalized 2-alpha-Nacetylneurarninides and their corresponding 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid derivatives is described. Initially, a stereoselective ring-opening of the key intermediate N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) 2,343-epoxide with an alcohol provided the 3-hydroxy alpha-glycoside. O-Allcylation of the C3 hydroxyl group generated novel 3-O-functionalized Neu5Ac derivatives that provided the corresponding unsaturated derivatives upon elimination.