(S)-异丙基环氧乙烷 | 55123-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (S)-异丙基环氧乙烷
• 英文名称: (S)-2-isopropyloxirane
• 英文别名: (S)-(+)-1,2-epoxy-3-methylbutane；(S)-Isopropyloxirane；(2S)-2-propan-2-yloxirane
• CAS: 55123-01-8
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: REYZXWIIUPKFTI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 ºC
• 密度：
  0.893
• 闪点：
  -8 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-异丙基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 (S)-1-amino-3-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route to Both Enantiomers of 1-Amino-2-alkanols: Synthesis of 1-Amino- 3-methyl-2-butanol from Valine

  摘要：

  报道了从D-缬氨酸（3）到（S）-1-氨基-3-甲基-2-丁醇（9）的多步合成。通过衍生化产物5-异丙基恶唑烷-2-酮（2）在L-和D-Chirasil-Val上的GC测定（S）-9（97.2±0.2%percnt；ee）的对映体纯度。（R）-9以相同的方式由L-缬氨酸制备；因此，该方法分别从L-和D-氨基酸出发，为1-氨基-2-烷醇的对映体提供了有用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25657
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-异丙基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮催化甲磺酸盐取代醇

  摘要：

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。

  DOI：

  10.1021/ol302970c

文献信息

• Substituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05064819A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms, and wherein one of the groups R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents hydrogen or an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical, another one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen or, in the case of R.sup.1 and R.sup.2, is hydroxy, and the remaining one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, or wherein R denotes methyl, R.sub.1 denotes hydrogen or hydroxy, R.sub.2 denotes an aromatic radical and R.sub.3 represents hydrogen, and their salts have GABA.sub.B -antagonistic properties and can be used as GABA.sub.B -antagonists. They are obtained when in a compound of formula II ##STR2## in which R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have their previous significances, Z represents --NH.sub.2 and R.sup.4 denotes a hydroxy-protective group R.sup.5 or, when R.sup.1 and R.sup.3 denote hydrogen and R.sup.2 denotes hydrogen or alkyl, denotes an alkali metal or ammonium ion R.sup.6, or Z represents a protected or latent amino group Z.sup.0 and R.sup.4 denotes hydrogen or a hydroxy-protective group R.sup.5, any group R.sup.5 or R.sup.6 is replaced by hydrogen, and/or any group Z.sup.0 is converted into --NH.sub.2.

  公式I的化合物##STR1##其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族或芳基脂肪基，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢或脂肪族、环脂族、芳基脂肪基或芳香族基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的另一个是氢或在R.sup.1和R.sup.2的情况下是羟基，而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的剩余一个是氢，或者R表示甲基，R.sub.1表示氢或羟基，R.sub.2表示芳基，R.sub.3表示氢，它们的盐具有GABA.sub.B-拮抗性质，可用作GABA.sub.B-拮抗剂。当在公式II的化合物中获得它们##STR2##其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有其先前的含义，Z表示--NH.sub.2，R.sup.4表示羟基保护基R.sup.5或者当R.sup.1和R.sup.3表示氢且R.sup.2表示氢或烷基时，表示碱金属或铵离子R.sup.6，或者Z表示受保护或潜在的氨基Z.sup.0且R.sup.4表示氢或羟基保护基R.sup.5，任何一个R.sup.5或R.sup.6基团被氢取代，和/或任何一个Z.sup.0基团被转化为--NH.sub.2。
• Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D<SUB>3</SUB> Analogues and Their 20(R)-Epimers
  作者：Noboru KUBODERA、Hiroyoshi WATANABE、Katsuhito MIYAMOTO、Masahiko MATSUMOTO、Setsu MATSUOKA、Takehiko KAWANISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1659

  日期：——

  Four vitamin D3 analogues, 1α, 24(S)-and 1α, 24(R)-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (5 and 6) and their 20(R)-epimers (7 and 8) were synthesized from the 20(S)-alcohol (10). In tests of activity to induce differentiation of human myeloid leukemia cells (HL-60) to macrophages, 5 showed comparable activity to 1α, 25-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (OCT) (2), and the other three analogues (6, 7 and 8) were less active than OCT (2). The binding properties of these analogues to the chick embryonic intestinal 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) receptor were evaluated. Furthermore, 20(R)-OCT (9) was synthesized and its biological properties were compared with those of OCT (2) and the 20(R)-epimers (7 and 8).

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075699A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R2, R3, R4, R5, and and R6 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Neuroactive Steroid <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Positive Allosteric Modulators: Synthesis, SAR, and Pharmacological Activity
  作者：Daniel S. La、Francesco G. Salituro、Gabriel Martinez Botella、Andrew M. Griffin、Zhu Bai、Michael A. Ackley、Jing Dai、James J. Doherty、Boyd L. Harrison、Ethan C. Hoffmann、Tatiana M. Kazdoba、Michael C. Lewis、Michael C. Quirk、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00591

  日期：2019.8.22

  discovered that one NAS in particular, 24(S)-hydroxycholesterol (24(S)-HC), is a positive allosteric modulator (PAM) of NMDA receptors. Using 24(S)-HC as a chemical starting point, we have identified other NASs that have good in vitro potency and efficacy. Herein, we describe the structure activity relationship and pharmacokinetic optimization of this series that ultimately led to SGE-301 (42). We demonstrate

  神经活性类固醇（NASs）在维持体内平衡方面起着至关重要的作用。我们已经发现，一个NAS特别是24（S）-羟基胆固醇（24（S）-HC）是NMDA受体的正变构调节剂（PAM）。使用24（S）-HC作为化学起点，我们确定了其他具有良好体外效能和功效的NAS。在本文中，我们描述了最终导致SGE-301的该系列的结构活性关系和药代动力学优化（42）。我们证明SGE-301增强大鼠海马切片的长期增强（LTP），并以剂量​​依赖性方式改善大鼠社会认知研究中的认知度。
• An efficient stereoselective synthesis of 1α,24(R)-dihydroxyvitamin D3 by the dienyne route
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00139-7

  日期：1997.3

  1α,24(R)-Dihydroxyvitamin D3 (5e) was synthesized. The key step in the preparation of the side-chain was opening of the chiral epoxide 10 by the α-anion of the nitrile 9. The triene system was synthesized by the dienyne route.

  1个α，24（[R ）-二羟基维生素d 3（图5e）的合成。制备侧链的关键步骤是通过腈9的α-阴离子打开手性环氧化物10。三烯系统是通过二烯炔路线合成的。