1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 | 143486-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethan-1-one
• CAS: 143486-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: BLLHOVYJXCQAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159–160°C
• 沸点：
  459.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氧化木质素模型的电还原碎裂

  摘要：

  木质素为生产富电子芳香族化合物提供了潜在的可持续来源。最近，在温和条件下通过氧化/还原序列进行的电化学木质素降解在木质素界引起了广泛关注，因为电化学简化了氧化还原反应并为合成提供了电子源/汇，而无需使用化学计量的氧化剂或还原剂。本文描述了天然木质素 β-O-4 中主要连接的电化学碎裂的基本方法。电势控制电解能够选择性还原，并以 59-92% 的分离产率提供碎片产物和/或偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00346
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯并酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在未分割的电池中通过成对电解选择性裂解 Cβ−O−4 键以实现木质素解聚

  摘要：

  首次将“C β -O-4 键的阴极氢解”和“阳极 C-H/N-H 交叉偶联反应”在一个未分割的池中配对，从而实现木质素（模型）的解聚和木质素的合成。可以以选择性和节能的方式同时获得有价值的三芳胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202407750

文献信息

• Domino lignin depolymerization and reconnection to complex molecules mediated by boryl radicals
  作者：Longcheng Hong、Astrid Spielmeyer、Janin Pfeiffer、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1039/d0cy00558d

  日期：——

  Herein, we present a new transition metal free degradation procedure utilizing DDQ-oxidation and boryl radical mediated degradation, followed by reconnection of a monomer intermediate to a new dimer in a domino process. Our results include the selective degradation of oxidized β-O-4 model compounds by a boryl radical initiated with a catalytic amount of 4-(4-pyridinyl)benzonitrile and bispinacolborane

  木质素的化学降解由于具有从可再生资源生产化学药品的潜力，因此引起了越来越多的关注。在这里，我们介绍了一种利用DDQ氧化和硼基自由基介导的降解的新的无过渡金属的自由降解程序，然后在多米诺工艺中将单体中间体重新连接至新的二聚体。我们的结果包括通过催化量为4-（4-吡啶基）苄腈和双spinacolborane B 2（pin）2引发的硼基选择性降解氧化的β-O-4模型化合物。以及其在有机溶剂木质素中的应用 通过将过程中的键形成转变纳入工艺过程，此顺序过程将木质素降解的工具箱从简单的解聚扩展为高价值产品，还提供了一种新型的无过渡金属的方法来构建1,6-二酮片段。
• Electro-reductive Fragmentation of Oxidized Lignin Models
  作者：Cheng Yang、Gabriel Magallanes、Stephen Maldonado、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00346

  日期：2021.11.19

  Lignin provides a potential sustainable source for production of electron-rich aromatic compounds. Recently, electrochemical lignin degradation via an oxidation/reduction sequence under mild conditions has garnered much attention within the lignin community, as electrochemistry simplifies redox reactions and offers an electron source/sink for synthesis without using stoichiometric oxidants or reductants

  木质素为生产富电子芳香族化合物提供了潜在的可持续来源。最近，在温和条件下通过氧化/还原序列进行的电化学木质素降解在木质素界引起了广泛关注，因为电化学简化了氧化还原反应并为合成提供了电子源/汇，而无需使用化学计量的氧化剂或还原剂。本文描述了天然木质素 β-O-4 中主要连接的电化学碎裂的基本方法。电势控制电解能够选择性还原，并以 59-92% 的分离产率提供碎片产物和/或偶联产物。