(+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-morpholinopropan-1-one | 918819-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-morpholinopropan-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-1-(morpholin-4-yl)propan-1-one；2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 918819-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MVIQJMNTLMFEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-morpholinopropan-1-one 在 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过包合络合对无环 α-羟基酮衍生物进行光学拆分

  摘要：

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2051
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-吗啉-4-基丙烷-1-酮 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-morpholinopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有不稳定性的不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解

  摘要：

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.066

文献信息

• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP3212628A1

  公开（公告）日：2017-09-06
• Macrocyclic picolinamides as fungicides
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20170334934A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016069370A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of formula (I) and their use as fungicides.
• Enantioselective microbial hydrolysis of dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution
  作者：Masaki Nogawa、Satomi Sugawara、Rie Iizuka、Megumi Shimojo、Hiromichi Ohta、Minoru Hatanaka、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.066

  日期：2006.12

  Enantioselective microbial hydrolysis of C1 and C2 dissymmetrical cyclic carbonates with disubstitution (methyl and another groups) has been developed. Pseudomonas diminuta (FU0090), a bacterium, efficiently catalyzes the hydrolysis of five-membered cyclic carbonates. While the trans-substrates are hydrolyzed with low enantioselectivities and/or reactivities, the microbe hydrolyzes the cis-substrates

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。
• Optical Resolution of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Inclusion Complexation
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Tomomi Okamoto、Keiko Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.77.2051

  日期：2004.11

  new method for the preparation of optically active acyclic α-hydroxy ketone derivatives by thermodynamic resolution using a chiral host compound is described. We examined the resolution of racemic 2-benzyloxy-3-pentanone with chiral host compounds in various solvents. After optimization of the reaction conditions, it has become apparent that the optical resolution could occur only under certain strict

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。