Α-D-ARABINOFURANOSIDE,4-METHYLPHENYL1-THIO-,2,3,5-TRIBENZOATEΑ-D-阿拉伯呋喃糖苷,4-甲基苯基1-硫代2,3,5-苯三甲酸酯 | 352438-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Α-D-ARABINOFURANOSIDE,4-METHYLPHENYL1-THIO-,2,3,5-TRIBENZOATEΑ-D-阿拉伯呋喃糖苷,4-甲基苯基1-硫代2,3,5-苯三甲酸酯
• 中文别名: Α-D-阿拉伯呋喃糖苷,4-甲基苯基1-硫代-,2,3,5-苯三甲酸酯
• 英文名称: p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: p-Tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-alpha-D-arabinofuranoside；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 352438-38-1
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇S
• 分子量: 568.647
• InChiKey: KXCPBCAUAAHJGN-NBJHOTSESA-N

物化性质

• 沸点：
  694.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-D-ARABINOFURANOSIDE,4-METHYLPHENYL1-THIO-,2,3,5-TRIBENZOATEΑ-D-阿拉伯呋喃糖苷,4-甲基苯基1-硫代2,3,5-苯三甲酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-O-(α-D-arabinofuranosyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoylarabinofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Α-D-ARABINOFURANOSIDE,4-METHYLPHENYL1-THIO-,2,3,5-TRIBENZOATEΑ-D-阿拉伯呋喃糖苷,4-甲基苯基1-硫代2,3,5-苯三甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot syntheses of α-d-arabinofuranosyl tri- and tetrasaccharides present in cell wall polysaccharide of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Two alpha-D-arabinofuramosyl oligosaccharides (2 and 3) found as constituent parts of the polysaccharide portion from the cell wall of Mycobacterium tuberculosis have been efficiently synthesized via a one-pot glycosylation procedure in which a key step is the chemoselective activation between D-arabinofuranosyl trichloroacetimidate donor 4 and partially protected aryl thioglycosides 5 or 7, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.038

文献信息

• Arabinofuranosides from Mycobacteria:  Synthesis of a Highly Branched Hexasaccharide and Related Fragments Containing β-Arabinofuranosyl Residues
  作者：Haifeng Yin、Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010910e

  日期：2002.2.1

  The synthesis of 11 oligosaccharides (4-14) containing beta-arabinofuranosyl residues is reported. The glycans are all fragments of two polysaccharides, arabinogalactan and lipoarabinomannan, which are found in the cell wall complex of mycobacteria. In the preparation of the targets, the key step was a low-temperature glycosylation reaction that installed the beta-arabinofuranosyl residues with good

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。
• The Galactosamine Residue in Mycobacterial Arabinogalactan Is α-Linked
  作者：Wenjie Peng、Lu Zou、Suresh Bhamidi、Michael R. McNeil、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo301393s

  日期：2012.11.2

  This moiety, which is one of the rare natural occurrences of galactosamine lacking an acetyl group on the nitrogen, has been identified as a pendant substituent attached to a highly branched arabinofuranose residue in the arabinan core. However, the stereochemistry by which the GalN residue is linked to the polysaccharide remains unknown. We report here the synthesis of two tetrasaccharides, 1 and

  先前的研究表明，来自分枝杆菌的细胞壁阿拉伯半乳聚糖具有单个半乳糖胺（GalN）残基。该部分是在氮上缺乏乙酰基的半乳糖胺的罕见天然存在之一，已被鉴定为连接到阿拉伯聚糖核心中高度分支的阿拉伯呋喃糖残基的侧基取代基。然而，GalN残基与多糖连接的立体化学仍然未知。我们在这里报告了两种四糖1和2的合成，由通过α-或β-键连接到分枝杆菌阿拉伯聚糖的三糖片段上的GalN组成。这些分子代表了第一个合成的含GalN寡糖，并且通过调节反应溶剂从单一供体物种实现了两个靶标的制备。将1和2的NMR光谱与从天然聚糖衍生的样品获得的NMR光谱进行比较，发现多糖中的GalN残基通过α键连接。
• Genetically-encoded fragment-based discovery (GE-FBD) of glycopeptide ligands with differential selectivity for antibodies related to mycobacterial infections
  作者：Ying Chou、Elena N. Kitova、Maju Joe、Richard Brunton、Todd L. Lowary、John S. Klassen、Ratmir Derda

  DOI：10.1039/c7ob02783d

  日期：——

  Accurate identification of tuberculosis (TB), caused by Mycobacterium tuberculosis, is important for global disease management. Point-of-care serological tests may improve TB diagnosis; however, specificities of available serodiagnostics are sub-optimal. We employed genetically encoded fragment-based discovery (GE-FBD) to select ligands for antibodies directed against the mycobacterial cell wall component

  由结核分枝杆菌引起的结核病（TB）的准确识别对于全球疾病管理非常重要。现场护理血清学检查可以改善结核病的诊断；但是，可用血清学诊断的特异性欠佳。我们采用基因编码的基于片段的发现（GE-FBD）为针对分枝杆菌细胞壁成分lipoarabinomannan（LAM）（一种有效的抗原）的抗体选择配体。GE-FBD使用了10个8个七肽的噬菌体展示文库，并用LAM的阿拉伯呋喃糖基六糖片段进行了化学修饰（Ara 6）和抗LAM抗体CS-35作为诱饵。该选择产生了对CS-35具有增强的亲和力和选择性但对906.4321抗体不具有亲和力和选择性的糖肽，两者均以相当的亲和力结合Ara 6。掺入发现的配体Ara 6 -ANSSFAP，Ara 6 -DAHATLR和Ara 6 -TTYVVNP的多价测定法在CS-35和906.4321之间显示出高达19倍的区分度。单独使用Ara 6抗原无法区分这些抗体。因此，GE
• β-Selective xylulofuranosylation <i>via</i> a conformationally-restricted glycosyl donor
  作者：Bo-Shun Huang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/d0ob00260g

  日期：——

  Reported is the first stereoselective method for β-xylulofuranosylation, which employs 3,4-O-xylylene-protected thioglycoside donors.

  报道了第一种β-木糖呋喃糖基选择性方法，该方法使用3,4-O-二甲苯基保护的硫代糖苷供体。
• A Glycosylation Protocol Based on Activation of Glycosyl 2-Pyridyl Sulfones with Samarium Triflate
  作者：Grace X. Chang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol005579k

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] Reaction of glycosyl 2-pridyl sulfones (e.g.,2) with alcohols and samarium(III) triflate affords glycosides in moderate to excellent yields. Benzylated sulfones can be activated in preference to their benzoylated counterparts, and the methodology has been used to prepare di- and trisaccharides containing both furanose and pyranose residues. Thioglycosides do not react under these

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。