2-bromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• 分子量: 247.064
• InChiKey: UTGMWQAKSXHSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2-fluoro-2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用α-溴-α-氟酮对硫酚或苯酚进行有效的单氟烷基化

  摘要：

  据报道，α-溴-α-氟代酮与硫酚或苯酚之间的有效亲核取代反应可合成α-氟代-β-酮硫醚或α-氟代-β-酮醚，产率为78-93％。该方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的亲核底物，包括天然酚类化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1395-4788
• 作为产物：
  描述：

  (p-methoxybenzoyl)trifluoroacetonate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-bromo-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474

文献信息

• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111205177A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明涉及一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法，该方法为：将式(1)所示的化合物与催化剂、配体、碱和溶剂混合，在N2保护下与式(2)所示的化合物反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到式(3)所示的单氟溴代丙酮衍生物，如下式所示；其中：R1为苯基、取代苯基或杂环；R2为苯基或取代苯基。与现有技术相比，本发明反应选择性高、条件更温和，反应时间更短。
• 一种γ-溴-β,γ-烯基氟代酮类衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112279753A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及一种γ‑溴‑β,γ‑烯基氟代酮类衍生物的制备方法，该方法为：将式(IV)所示的化合物和对应的炔烃溶解在丙酮中，加入双三苯基膦二氯化钴、1,2‑双(二苯基膦基)苯、锌粉和水在N2保护下进行反应，得到的反应液经过滤、浓缩、分离后得到式(V)所示化合物，即γ‑溴‑β,γ‑烯基氟代酮衍生物；其中，R1为苯基，取代苯基，杂环，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，三氟甲基，甲基或甲氧基中的一种或几种；R2为苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基选自氢，溴，氯，甲基或乙基中的一种或几种。与现有技术相比，本发明产率高，经济适用性强，制备方法简便，易于操作，反应条件温和，且适用于工业生产，可应用于药物的设计合成。
• Cobalt-catalyzed synthesis of bromomonofluoroallyl ketones by addition of alkynes and α-bromo-α-fluoroketones
  作者：Jie Ren、Xiaoyi Fu、Yali Hou、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152805

  日期：2021.3
• Benzo [b] thiophene compounds, intermediates, formulations, and methods
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0835872B1

  公开（公告）日：2006-03-01