cis-2,3-Dimethyl-cyclobutanon | 28113-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-Dimethyl-cyclobutanon
• 英文别名: cis-2,3-dimethylcyclobutanone；(2S,3S)-2,3-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 28113-36-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: GLVGZXHESDAIMP-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 cis-2,3-Dimethyl-cyclobutanon 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-Dimethyl-syn-ethylidencyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Dominant double rotation in the thermally induced 1,2,4-trimethylspiropentane geometric isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00502a027
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-2-甲基环丙醇 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 cis-2,3-Dimethyl-cyclobutanon 、 trans-2,3-dimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanones. Formation of vinylcyclopropanols and their rearrangement to cyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a023

文献信息

• Photochemistry of 2,3-dimethylcyclobutanone. Temperature and wavelength effects.
  作者：Nicholas J. Turro、Daniel Bauer、V. Ramamurthy、Frank Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92502-x

  日期：1981.1

  The ratio of products formed in the photochemistry of cis- and trans-2,3-dimethyl-cyclobutanone in alcohols is found to be wavelength and temperature dependent.

  发现在顺式和反式2,3-二甲基-环丁酮的光化学中形成的产物在醇中的比例与波长和温度有关。
• A Cyclobutanol Ring-Expansion Approach to Oxygenated Carbazoles: Total Synthesis of Glycoborine, Carbazomycin A and Carbazomycin B
  作者：Philip J. Parsons、Philipp Natho、Lewis A. T. Allen

  DOI：10.1055/s-0042-1751411

  日期：——

  The transition-metal-free total syntheses of the oxygenated carbazole natural products glycoborine, carbazomycin A and carbazomycin B are reported. The key step involves an NBS-mediated cyclobutanol ring expansion to 4-tetralones for the preparation of the tricyclic carbazole core.

  报道了含氧咔唑天然产物 glycoborine、carbazomycin A 和 carbazomycin B 的无过渡金属全合成。关键步骤涉及 NBS 介导的环丁醇环扩展为 4-四氢萘酮，用于制备三环咔唑核。